降冰片烯

化合物

降冰片烯(Norbornene),也称降莰烯(norcamphene),是一种桥环烃,为白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(在C-1和C-4之间)组成,其中的双键引起了显著的环张力和反应活性。

降冰片烯[1]
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
别名 降莰烯
识别
CAS号 498-66-8  checkY
PubChem 10352
ChemSpider 9925
SMILES
 
  • C1/C2=C\CC1CC2
InChI
 
  • 1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
InChIKey JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
EINECS 207-866-0
性质
化学式 C7H10
摩尔质量 94.15 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 42-46 °C(315-319 K)
沸点 96 °C(369 K)
危险性
NFPA 704
3
2
1
 
闪点 −15 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

降冰片烯由环戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似[2][3]。相关的双环化合物包括含有两个双键的降冰片二烯,以及完全饱和的降冰片烷

降冰片烯经过酸催化水合反应,得到降冰片醇。研究非经典离子的化学家对此反应有很大的兴趣。

用途

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。

降冰片烯常常在过渡金属催化中被用来[4]影响亲电子的过渡金属的迁移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。

聚降冰片烯

降冰片烯在的开环复分解聚合(ROMP)反应中是重要的烯单体,例如经典的格拉布催化剂案例。聚降冰片烯具有高玻璃化转变温度和高的光学清晰度。[5]

 

除了ROMP聚合,降冰片烯单体也经过乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用于抗震动(铁路,建筑,工业),防冲击(个人防护设备,制鞋配件,保险杠)和改善抓地力(玩具轮胎,赛车轮胎,传输系统,传输系统,复印机,钓鱼线等)。

亚乙基降冰片烯是一个相关的单体,衍生自环戊二烯和丁二烯。

参考

  1. ^ Norbornene MSDS. [2013-07-10]. (原始内容存档于2016-03-03). 
  2. ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231. 
  3. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10]. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. (原始内容存档于2019-08-14). 
  5. ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.