降冰片烯

化合物

降冰片烯(Norbornene),也稱降莰烯(norcamphene),是一種橋環烴,為白色固體,有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋(在C-1和C-4之間)組成,其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。

降冰片烯[1]
IUPAC名
Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
別名 降莰烯
識別
CAS號 498-66-8  checkY
PubChem 10352
ChemSpider 9925
SMILES
 
  • C1/C2=C\CC1CC2
InChI
 
  • 1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
InChIKey JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
EINECS 207-866-0
性質
化學式 C7H10
摩爾質量 94.15 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 42-46 °C(315-319 K)
沸點 96 °C(369 K)
危險性
NFPA 704
3
2
1
 
閃點 −15 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄爾斯-阿爾德反應合成;其衍生物也是類似[2][3]。相關的雙環化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯,以及完全飽和的降冰片烷

降冰片烯經過酸催化水合反應,得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。

用途

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化學品那麼廣泛。它可以用作藥物,殺蟲劑,特種香料等有機物合成的骨架原料。它還可以與乙烯反應生成環烯烴共聚物(COC)。

降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來[4]影響親電子的過渡金屬的遷移;它也可用作犧牲消耗的質子受體。在Catellani反應中它起到鄰位導向的作用。

聚降冰片烯

降冰片烯在的開環複分解聚合(ROMP)反應中是重要的烯單體,例如經典的格拉布催化劑案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。[5]

 

除了ROMP聚合,降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用於抗震動(鐵路,建築,工業),防衝擊(個人防護設備,製鞋配件,保險槓)和改善抓地力(玩具輪胎,賽車輪胎,傳輸系統,傳輸系統,複印機,釣魚線等)。

亞乙基降冰片烯是一個相關的單體,衍生自環戊二烯和丁二烯。

參考

  1. ^ Norbornene MSDS. [2013-07-10]. (原始內容存檔於2016-03-03). 
  2. ^ Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 231. 
  3. ^ Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, and Tetsuya Enomoto. "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186. 
  4. ^ Thansandote, Praew; Chong, Eugene; Feldmann, Kai-Oliver; Lautens, Mark. Palladium-Catalyzed Domino C−C/C−N Coupling Using a Norbornene Template: Synthesis of Substituted Benzomorpholines, Phenoxazines, and Dihydrodibenzoxazepines. The Journal of Organic Chemistry. 21 May 2010, 75 (10): 3495–3498 [2013-07-10]. PMID 20423091. doi:10.1021/jo100408p. (原始內容存檔於2019-08-14). 
  5. ^ Mol, J. C. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2004, 213 (2), 39-45.