马尿酸

化合物

马尿酸Hippuric acid),学名苯甲酰胺乙酸,分子式C9H9NO3,结构简式C6H5CONHCH2CO2H,该词起源于希腊语Hipposhorse)和ouronurine)。它是一种在草食性动物尿液中发现的有机酸。苯甲酰胺乙酸晶体易溶于热水,在187℃左右熔化,大约于240℃分解。许多种的芳香化合物(比如苯甲酸甲苯)摄入体内后,都会通过和氨基酸(如甘氨酸)反应转化为苯甲酰胺乙酸,因此,体内马尿酸浓度过高可能是由甲苯中毒导致的。由于引起苯甲酰胺乙酸中毒的因素还有很多,因此科学家对两者之间的联系仍存怀疑。[2][3]

马尿酸
IUPAC名
苯甲酰胺乙酸
别名 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
识别
CAS号 495-69-2  checkY
PubChem 464
ChemSpider 451
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
InChIKey QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD
KEGG C01586
性质
化学式 C9H9NO3
摩尔质量 179.17 g·mol⁻¹
密度 1.39[1]
熔点 186℃[1]
沸点 240℃(分解)
结构
晶体结构 斜方晶系
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
刺激性刺激性 Xi
[1]
警示术语 R:R22, R37, R38, R41[1]
安全术语 S:S26, S39[1]
MSDS 来自牛津大学的MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

物化性质

历史

制备

除了上述利用的化学反应合成外,在西奥多·库尔提斯英语Theodor Curtius的报告中还描述了另一种合成方式,将氨基乙酸溶于氢氧化钠溶液中,并且搅拌加入苯甲酰氯氢氧化钠溶液,保持反应物呈碱性。令液体饱和后加盐酸使pH值下降至2,过滤并将固体溶于水中重结晶后可以得到苯甲酰胺乙酸。[5]参见下图。

 
制造马尿酸

体内产生

甲苯等芳香族化合物进入体内,会被肝脏中的细胞色素P450(CYP2E1)甲羟基化,产生苯甲醇(同时产生5%的环氧化合物);苯甲醇被醇脱氢酶氧化,产生苯甲酸苯甲酸甘氨酸脱水缩合,产生苯甲酰胺乙酸。见下图:

 
甲苯的代谢途径
 
苯甲醇的代谢途径

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 来自牛津大学的MSDS
  2. ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始内容存档于2019-09-22). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始内容存档于2021-02-24). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
  5. ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225