馬尿酸
化合物
馬尿酸(Hippuric acid),學名苯甲醯胺乙酸,分子式C9H9NO3,結構簡式C6H5CONHCH2CO2H,該詞起源於希臘語的Hippos(horse)和ouron(urine)。它是一種在馬和草食性動物尿液中發現的有機酸。苯甲醯胺乙酸晶體易溶於熱水,在187℃左右熔化,大約於240℃分解。許多種的芳香化合物(比如苯甲酸和甲苯)攝入體內後,都會通過和胺基酸(如甘氨酸)反應轉化為苯甲醯胺乙酸,因此,體內馬尿酸濃度過高可能是由甲苯中毒導致的。由於引起苯甲醯胺乙酸中毒的因素還有很多,因此科學家對兩者之間的聯繫仍存懷疑。[2][3]。
馬尿酸 | |
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IUPAC名 苯甲醯胺乙酸 | |
別名 | 馬尿酸, N-苯甲醯甘氨酸 |
識別 | |
CAS號 | 495-69-2 |
PubChem | 464 |
ChemSpider | 451 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYAD |
KEGG | C01586 |
性質 | |
化學式 | C9H9NO3 |
莫耳質量 | 179.17 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.39[1] |
熔點 | 186℃[1] |
沸點 | 240℃(分解) |
結構 | |
晶體結構 | 斜方晶系 |
危險性 | |
歐盟危險性符號 [1] | |
警示術語 | R:R22, R37, R38, R41[1] |
安全術語 | S:S26, S39[1] |
MSDS | 來自牛津大學的MSDS |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
物化性質
歷史
- 1829年:尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
- 1839年:尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
- 1873年:Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應,合成苯甲醯胺乙酸[4]。
製備
除了上述利用的化學反應合成外,在西奧多·庫爾提斯的報告中還描述了另一種合成方式,將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中,並且攪拌加入苯甲醯氯及氫氧化鈉溶液,保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加鹽酸使pH值下降至2,過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。[5]參見下圖。
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內,會被肝臟中的細胞色素P450(CYP2E1)甲羥基化,產生苯甲醇(同時產生5%的環氧化合物);苯甲醇被醇脫氫酶氧化,產生苯甲酸;苯甲酸與甘氨酸脫水縮合,產生苯甲醯胺乙酸。見下圖:
參見
參考文獻
- 公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 本條目包含來自
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 來自牛津大學的MSDS
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始內容存檔於2019-09-22). (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ 存档副本. [2011-04-26]. (原始內容存檔於2021-02-24). (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ "Ueber die Regeneration der Hippursäure" Justus Liebigs Ann. Chem. 1853, 87, 325-327. DOI: 10.1002/jlac.18530870311
- ^ T. Curtius "Synthese von Hippursäure und Hippursäureäthern" Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1662-1663. DOI: 10.1002/cber.18840170225