黄嘌呤

化合物

黄嘌呤(英语:xanthine)是一种广泛分布于人体及其他生物体的器官及体液中的一种嘌呤,常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂,特别用于治疗哮喘症状。咖啡因茶碱可可碱(主要在巧克力中发现)等常见的温和兴奋剂均由黄嘌呤衍生出来。[1][2][3][4]

黄嘌呤
IUPAC名
3,7-Dihydro-purine-2,6-dione
别名 1H-Purine-2,6-diol
识别
CAS号 69-89-6  checkY
PubChem 1188
ChemSpider 1151
SMILES
 
  • O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
DrugBank DB02134
IUPHAR配体 4557
性质
化学式 C5H4N4O2
摩尔质量 152.111 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 分解
溶解性 1 g/ 14.5 L @ 16 °C
1 g/1.4 L @ 100 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

黄嘌呤也是嘌呤代谢后的产物,并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸,有时累积过度会在某些人群中造成痛风的症状。

黄嘌呤是嘌呤衍生物,并且很少在核酸的成分中发现。

参见

参考文献

  1. ^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8 .
  2. ^ Daly, J. W.; Padgett, W. L.; Shamim, M. T. Analogs of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors. Journal of Medicinal Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1986, 29 (7): 1305–1308. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm00157a035. . PMID 3806581
  3. ^ Choi, Oksoon H.; Shamim, Mah T.; Padgett, William L.; Daly, John W. Caffeine and theophylline analogues: Correlation of behavioral effects with activity as adenosine receptor antagonists and as phosphodiesterase inhibitors. Life Sciences (Elsevier BV). 1988, 43 (5): 387–398. ISSN 0024-3205. doi:10.1016/0024-3205(88)90517-6. . PMID 2456442
  4. ^ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition. Clinics (São Paulo). 2008, 63 (3): 321–8. PMC 2664230 . PMID 18568240. doi:10.1590/S1807-59322008000300006.