硒吩
硒吩是一種不飽和有機化合物,它的五元環中含有硒,其化學式為C4H4Se。它是一種金屬唑。硒吩跟噻吩相比,硒吩的芳香特性比較小。
硒吩 | |||
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IUPAC名 Selenophene[1] | |||
識別 | |||
CAS號 | 288-05-1 | ||
PubChem | 136130 | ||
ChemSpider | 119907 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N | ||
Beilstein | 103223 | ||
Gmelin | 100994 | ||
性質 | |||
化學式 | C4H4Se | ||
摩爾質量 | 131.03 g·mol−1 | ||
密度 | 1.52 | ||
熔點 | -38 °C(235 K) | ||
沸點 | 110 °C(383 K) | ||
折光度n D |
1.58 | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號 | |||
GHS提示詞 | Danger | ||
H-術語 | H225, H301, H331, H373, H400, H410 | ||
P-術語 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310 | ||
相關物質 | |||
相關更飽和的化合物 | 呋喃 噻吩 碲吩 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
命名法
硒吩的原子圍著環標數,根據系統命名法規則以硒原子為第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。[2]有關環狀結構包括只有一個雙鍵的結構(2-硒醇烯和3-硒醇烯)以及完全飽和結構硒醇烷。[3]
生產
雖然艾達·福瓦(Ida Foa)聲稱在1909年製造硒吩,但是第一次證實的生產由馬扎和索拉佐於1927年進行。他們將乙炔和硒在300 °C共熱。硒燃燒起來,最多形成了15%硒吩,以及硒代萘。[3]製造硒吩的另一個方法是將呋喃、硒化氫和鋁在400 °C共熱。[4]
性質
硒吩分子是平的,具有芳香性。[4]因為它具有芳香性,它會在2-或2,5-位置進行親電取代反應。[4]這些反應比呋喃的慢,但比噻吩的快。[4]
參考文獻
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Pelkey, E. T. Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Scriven, Eric F. V.; Taylor, Richard J. K. , 編. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. 2008: 975–1006. ISBN 9780080449920. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8.
- ^ 3.0 3.1 Hartough, H. D. Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. 2009 [2021-12-19]. ISBN 9780470188026. (原始內容存檔於2021-12-19) (英語).
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. 2013: 69–70 [2021-12-19]. ISBN 9783527669868. (原始內容存檔於2021-12-19) (英語).