硒吩是一種不飽和有機化合物,它的五元中含有,其化學式為C4H4Se。它是一種金屬唑。硒吩跟噻吩相比,硒吩的芳香特性比較小。

硒吩
IUPAC名
Selenophene[1]
識別
CAS號 288-05-1  checkY
PubChem 136130
ChemSpider 119907
SMILES
 
  • C1=C[Se]C=C1
InChI
 
  • 1S/C4H4Se/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 103223
Gmelin 100994
性質
化學式 C4H4Se
摩爾質量 131.03 g·mol−1
密度 1.52
熔點 -38 °C(235 K)
沸點 110 °C(383 K)
折光度n
D
1.58
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H225, H301, H331, H373, H400, H410
P-術語 P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310
相關物質
相關更飽和的化合物 呋喃
噻吩
碲吩
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

命名法

硒吩的原子圍著環標數,根據系統命名法規則以硒原子為第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。[2]有關環狀結構包括只有一個雙鍵的結構(2-硒醇烯3-硒醇烯)以及完全飽和結構硒醇烷[3]

生產

雖然艾達·福瓦(Ida Foa)聲稱在1909年製造硒吩,但是第一次證實的生產由馬扎和索拉佐於1927年進行。他們將乙炔和硒在300 °C共熱。硒燃燒起來,最多形成了15%硒吩,以及硒代萘[3]製造硒吩的另一個方法是將呋喃、硒化氫和鋁在400 °C共熱。[4]

性質

硒吩分子是平的,具有芳香性。[4]因為它具有芳香性,它會在2-或2,5-位置進行親電取代反應[4]這些反應比呋喃的慢,但比噻吩的快。[4]

參考文獻

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Pelkey, E. T. Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Scriven, Eric F. V.; Taylor, Richard J. K. , 編. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. 2008: 975–1006. ISBN 9780080449920. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hartough, H. D. Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. 2009 [2021-12-19]. ISBN 9780470188026. (原始內容存檔於2021-12-19) (英語). 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. 2013: 69–70 [2021-12-19]. ISBN 9783527669868. (原始內容存檔於2021-12-19) (英語).