硫代丙酮
化合物
硫代丙酮是一種有機硫化合物，化學式為(CH3)2CS。硫代丙酮在低溫是橙色或棕色液體[1]，在−20 °C之上，它迅速轉化為聚合物和三聚物[2]。它具有極其強烈的惡臭氣味，被認為是已知最難聞的化學物質之一。[3]
| 硫代丙酮 | |||
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| IUPAC名 2-Propanethione | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 4756-05-2（monomer） 828-26-2（trimer） | ||
| PubChem | 641811 | ||
| ChemSpider | 557043 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYAT | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H6S | ||
| 摩爾質量 | 74.14 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 棕色液體 | ||
| 熔點 | 40 °C（313 K） | ||
| 沸點 | 90 °C（363 K） | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 有氣味，對皮膚有刺激性 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
硫代丙酮可以通過其三聚體[(CH3)2CS]3的裂化反應製得。該三聚體通過熱解烯丙基異丙基硫醚或通過在路易斯酸存在下用硫化氫處理丙酮來製備[4][5]。三聚體生成硫酮的裂解溫度為500–600 °C[1][6]。
三聚硫代丙酮
三聚硫代丙酮是無色或白色的化合物，熔點為24 °C，有着難聞的氣味[2]。三聚體又名1,1,3,3,5,5-六甲基三噻烷。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 V.C.E. Burnop; K.G. Latham. Polythioacetone Polymer 8: 589–607. 1967. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
- ^ 2.0 2.1 R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. Characterization and polymerization of thioacetone. Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. 1970, 8 (8): 2187–2196. doi:10.1002/pol.1970.150080826.
- ^ Derek Lowe. Things I Won't Work With: Thioacetone. In The Pipeline. June 11, 2009 [2023-10-12]. （原始內容存檔於2023-04-26）.
- ^ Bailey, William J.; Chu, Hilda. Synthesis of polythioacetone. ACS Polymer Preprints. 1965, 6: 145–155.
- ^ Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich. Dimeric thioketones. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, 75B: 900–909. doi:10.1002/cber.19420750722. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
- ^ Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, 29 (2): 265–269. ISSN 0009-2614. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
外部連結
- Thioacetone （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, NIST
- Trithioacetone, Aldrich