硫代丙酮
化合物
硫代丙酮是一种有机硫化合物，化学式为(CH3)2CS。硫代丙酮在低温是橙色或棕色液体[1]，在−20 °C之上，它迅速转化为聚合物和三聚物[2]。它具有极其强烈的恶臭气味，被认为是已知最难闻的化学物质之一。[3]
| 硫代丙酮 | |||
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| IUPAC名 2-Propanethione | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 4756-05-2（monomer） 828-26-2（trimer） | ||
| PubChem | 641811 | ||
| ChemSpider | 557043 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYAT | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H6S | ||
| 摩尔质量 | 74.14 g·mol−1 | ||
| 外观 | 棕色液体 | ||
| 熔点 | 40 °C（313 K） | ||
| 沸点 | 90 °C（363 K） | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 有气味，对皮肤有刺激性 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
硫代丙酮可以通过其三聚体[(CH3)2CS]3的裂化反应制得。该三聚体通过热解烯丙基异丙基硫醚或通过在路易斯酸存在下用硫化氢处理丙酮来制备[4][5]。三聚体生成硫酮的裂解温度为500–600 °C[1][6]。
三聚硫代丙酮
三聚硫代丙酮是无色或白色的化合物，熔点为24 °C，有着难闻的气味[2]。三聚体又名1,1,3,3,5,5-六甲基三噻烷。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 V.C.E. Burnop; K.G. Latham. Polythioacetone Polymer 8: 589–607. 1967. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
- ^ 2.0 2.1 R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. Characterization and polymerization of thioacetone. Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. 1970, 8 (8): 2187–2196. doi:10.1002/pol.1970.150080826.
- ^ Derek Lowe. Things I Won't Work With: Thioacetone. In The Pipeline. June 11, 2009 [2023-10-12]. （原始内容存档于2023-04-26）.
- ^ Bailey, William J.; Chu, Hilda. Synthesis of polythioacetone. ACS Polymer Preprints. 1965, 6: 145–155.
- ^ Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich. Dimeric thioketones. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, 75B: 900–909. doi:10.1002/cber.19420750722. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
- ^ Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters. 1974, 29 (2): 265–269. ISSN 0009-2614. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
外部链接
- Thioacetone （页面存档备份，存于互联网档案馆）, NIST
- Trithioacetone, Aldrich