菜籽固醇

化合物

菜籽固醇[1](英語:Brassicasterol,簡稱BR, 又稱為5,22-二烯-24S-甲基-3β-膽固醇5,22-二烯-麥角甾-3β-醇菜籽甾醇)是一種由一些單細胞藻類浮游植物)以及某些陸生植物(如油菜)合成的二十八碳固醇。這種化合物常備作為環境中存在着藻類的一種生物標記

菜籽固醇
IUPAC名
24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
別名 brassicasterol
(3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol
24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol
ergosta-5,22-dien-3β-ol
識別
CAS號 474-67-9  checkY
ChemSpider 4444704
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
性質
化學式 C28H46O
摩爾質量 398.66 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 150~151 °C
危險性
閃點 不易燃
相關物質
相關固醇 膽固醇
β-谷固醇
菜油固醇
豆固醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

化學特性

可溶性

菜籽固醇水溶性低而具有高辛醇-水分配係數,這意味着在環境系統中,菜籽固醇會與固相層相關聯。

降解

菜籽固醇在厭氧底層和底泥中可以穩定存在上百年,使之可以指示過去存在藻類的量。

化學分析

由於該分子含有羥基,經常會與其他脂質(如丙三醇)等相關聯。因此,大多數分析方法都採用強鹼(KOH 或 NaOH)來皂化該酯連接。典型的提取方法包括6% KOH的甲醇。自由固醇則會從極性脂質分離出來,進入到弱極性的溶液中 (e.g, hexane)。在分析之前,羥基經常會被BSTFA(bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide)替換以代替不易被替換的三甲基硅烷基(TMS)的H。 儀器分析多進行於GC-FID或者GC-MS。圖中可以看到菜籽固醇的TMS乙醇質譜圖。

生成和存在

可以在紫茉莉中找到。

藻類來源

菜籽固醇是從植物中生成的,是類異戊二烯角鯊烯到菜油甾醇的中間產物。下表是藻類中檢測到的菜籽固醇種類和含量。

物種 學名 膽固醇 菜油甾醇 Β-谷固醇 22-脫氫膽固醇 菜籽固醇 豆固醇 24-亞甲基膽固醇 岩藻甾醇 其他
Gonyaulax spp. 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 100 0 0 0 0 0 0 0 0
Peridinium foliaceum 80 20 0 0 0 0 0 0 0
Gonyaulax diegensis 39 0 0 0 0 0 0 29 32
Pyrocystis lunula 76 6 0 2 1 0 0 0 15
Gonyaulax polygramma 31 1 0 9 7 0 0 0 47
Gymnodinium wilczeki 26 39 0 35 1 0 0 0 0
Glenodinium hallii 8 50 0 0 0 42 0 0 0
夜光藻 Noctiluca milaris 0 1 1 5 73 0 6 0 14
Gymnodinium simplex 0 0 0 0 53 0 0 0 47
Prorocentrum cordatum 7 0 0 0 53 0 63 0 25

參考文獻

縮略圖