菜籽固醇

菜籽固醇（英語：Brassicasterol，簡稱BR， 又稱為5,22-二烯-24S-甲基-3β-膽固醇、5,22-二烯-麥角甾-3β-醇、菜籽甾醇）是一種由一些單細胞藻類（浮游植物）以及某些陸生植物（如油菜）合成的二十八碳固醇。這種化合物常備作為環境中存在著藻類的一種生物標記。

菜籽固醇
IUPAC名 24-methyl cholest-5,22-dien-3β-ol
別名	brassicasterol (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-methylcholesta-5,22-dien-3 beta-ol ergosta-5,22-dien-3β-ol
識別
CAS號	474-67-9  Y
ChemSpider	4444704
SMILES	O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2([C@H](CC[C@@H]12)[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI	1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
性質
化學式	C28H46O
摩爾質量	398.66 g·mol−1
外觀	白色固體
熔點	150～151 °C
危險性
閃點	不易燃
相關物質
相關固醇	膽固醇 β-谷固醇 菜油固醇 豆固醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

化學特性

可溶性

菜籽固醇水溶性低而具有高辛醇-水分配係數，這意味著在環境系統中，菜籽固醇會與固相層相關聯。

降解

菜籽固醇在厭氧底層和底泥中可以穩定存在上百年，使之可以指示過去存在藻類的量。

化學分析

由於該分子含有羥基，經常會與其他脂質（如丙三醇）等相關聯。因此，大多數分析方法都採用強鹼(KOH 或 NaOH)來皂化該酯連接。典型的提取方法包括6% KOH的甲醇。自由固醇則會從極性脂質分離出來，進入到弱極性的溶液中 （e.g, hexane)。在分析之前，羥基經常會被BSTFA（bis-trimethyl silyl trifluoroacetamide）替換以代替不易被替換的三甲基矽烷基（TMS）的H。 儀器分析多進行於GC-FID或者GC-MS。圖中可以看到菜籽固醇的TMS乙醇質譜圖。

生成和存在

可以在紫茉莉中找到。

藻類來源

菜籽固醇是從植物中生成的，是類異戊二烯角鯊烯到菜油甾醇的中間產物。下表是藻類中檢測到的菜籽固醇種類和含量。

物種	學名	膽固醇	菜油甾醇	Β-谷固醇	22-脫氫膽固醇	菜籽固醇	豆固醇	24-亞甲基膽固醇	岩藻甾醇	其他
	Gonyaulax spp.	100	0	0	0	0	0	0	0	0
	Peridinium foliaceum	100	0	0	0	0	0	0	0	0
	Peridinium foliaceum	80	20	0	0	0	0	0	0	0
	Gonyaulax diegensis	39	0	0	0	0	0	0	29	32
	Pyrocystis lunula	76	6	0	2	1	0	0	0	15
	Gonyaulax polygramma	31	1	0	9	7	0	0	0	47
	Gymnodinium wilczeki	26	39	0	35	1	0	0	0	0
	Glenodinium hallii	8	50	0	0	0	42	0	0	0
夜光藻	Noctiluca milaris	0	1	1	5	73	0	6	0	14
	Gymnodinium simplex	0	0	0	0	53	0	0	0	47
	Prorocentrum cordatum	7	0	0	0	53	0	63	0	25

參考文獻

縮略圖