2,4,6-三甲基苯甲醛
化合物
2,4,6-三甲基苯甲醛（英語：mesitaldehyde，mesitylaldehyde）又稱米醛，為無色液體，具有特殊性氣味的芳香醛。常用於有機合成的前體，用於生產藥物、香精和染料等。
| 2,4,6-三甲基苯甲醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,4,6-三甲基苯甲醛 | |
| 別名 | 米醛、Mesitaldehyde、Mesitylaldehyde |
| 識別 | |
| CAS號 | 487-68-3 |
| PubChem | 10254 |
| ChemSpider | CU8500000 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 195893 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H12O |
| 摩爾質量 | 148.20 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色或淡黃色液體 |
| 氣味 | 刺激性氣味 |
| 密度 | 1.018 g/mL at 20 °C |
| 熔點 | 14 °C |
| 沸點 | 238.50 °C（512 K） |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
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| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H315,H319,H335 |
| P-術語 | P280,P305+P351+P338 |
| 閃點 | 105.6 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
2,4,6-三甲基苯甲醛為苯甲醛衍生物，常溫下穩定。其由三個甲基取代苯甲醛中苯環2,4,6位氫原子得到。推電子的甲基取代使得苯環更容易發生親電取代反應。甲基的疏水性使其難溶於水等極性溶劑，更以溶於有機溶劑[2][3]。
合成與用途
2,4,6-三甲基苯甲醛由均三甲苯在酸性介質中氧化得到，常用三氧化鉻、高錳酸鉀等強氧化劑氧化均三甲苯，然後通過分離純化得到2,4,6-三甲基苯甲醛。或者通過均三甲苯與聚甲醛或二甲基甲酰胺（DMF）等含酰基化合物在特定條件下進行催化反應得到。此外還有2,4,6-三甲基苯乙酮高錳酸鉀氧化法、2,4,6-三甲基苯甲酰氯還原法、五羰基鐵與2,4,6-三甲基苯鋰反應法等[4]。
2,4,6-三甲基苯甲醛被用做藥物、香精和染料等產品生產。由於其反應性，2,4,6-三甲基苯自身在醫藥中不可能作為最終藥物分子。
相關條目
參考文獻
- ^ Substance Information. ECHA. 2023-05-19 [2024-04-09].
- ^ Mesitaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals, Quantity: 10 g | Fisher Scientific. www.fishersci.com. [2024-04-11].
- ^ KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. ChemInform Abstract: Dimesityldioxirane (II): A Dioxirane Stable in the Solid State.. ChemInform (Wiley). 1995-04-25, 26 (17). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.199517113.
- ^ Aromatic Aldehydes. Mesitaldehyde. Organic Syntheses. 1967, 47: 1. doi:10.15227/orgsyn.047.0001.