2,4,6-三甲基苯甲醛
化合物
2,4,6-三甲基苯甲醛（英语：mesitaldehyde，mesitylaldehyde）又称米醛，为无色液体，具有特殊性气味的芳香醛。常用于有机合成的前体，用于生产药物、香精和染料等。
| 2,4,6-三甲基苯甲醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,4,6-三甲基苯甲醛 | |
| 别名 | 米醛、Mesitaldehyde、Mesitylaldehyde |
| 识别 | |
| CAS号 | 487-68-3 |
| PubChem | 10254 |
| ChemSpider | CU8500000 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 195893 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H12O |
| 摩尔质量 | 148.20 g/mol g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色或淡黄色液体 |
| 气味 | 刺激性气味 |
| 密度 | 1.018 g/mL at 20 °C |
| 熔点 | 14 °C |
| 沸点 | 238.50 °C（512 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H315,H319,H335 |
| P-术语 | P280,P305+P351+P338 |
| 闪点 | 105.6 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
2,4,6-三甲基苯甲醛为苯甲醛衍生物，常温下稳定。其由三个甲基取代苯甲醛中苯环2,4,6位氢原子得到。推电子的甲基取代使得苯环更容易发生亲电取代反应。甲基的疏水性使其难溶于水等极性溶剂，更以溶于有机溶剂[2][3]。
合成与用途
2,4,6-三甲基苯甲醛由均三甲苯在酸性介质中氧化得到，常用三氧化铬、高锰酸钾等强氧化剂氧化均三甲苯，然后通过分离纯化得到2,4,6-三甲基苯甲醛。或者通过均三甲苯与聚甲醛或二甲基甲酰胺（DMF）等含酰基化合物在特定条件下进行催化反应得到。此外还有2,4,6-三甲基苯乙酮高锰酸钾氧化法、2,4,6-三甲基苯甲酰氯还原法、五羰基铁与2,4,6-三甲基苯锂反应法等[4]。
2,4,6-三甲基苯甲醛被用做药物、香精和染料等产品生产。由于其反应性，2,4,6-三甲基苯自身在医药中不可能作为最终药物分子。
相关条目
参考文献
- ^ Substance Information. ECHA. 2023-05-19 [2024-04-09].
- ^ Mesitaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals, Quantity: 10 g | Fisher Scientific. www.fishersci.com. [2024-04-11].
- ^ KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. ChemInform Abstract: Dimesityldioxirane (II): A Dioxirane Stable in the Solid State.. ChemInform (Wiley). 1995-04-25, 26 (17). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.199517113.
- ^ Aromatic Aldehydes. Mesitaldehyde. Organic Syntheses. 1967, 47: 1. doi:10.15227/orgsyn.047.0001.