2-氨基異丁酸
2-氨基異丁酸，也稱為α-氨基異丁酸、AIB、α-甲基丙氨酸或2-甲基丙氨酸，是一種非蛋白氨基酸，結構式為H2N-C(CH3)2-COOH。它在自然界中很罕見，僅在隕石和一些真菌來源的抗生素中（如丙甲菌素和一些羊毛硫抗生素）發現。[2]
| 2-氨基異丁酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Amino-2-methylpropanoic acid 2-氨基-2-甲基丙酸 | |
| 別名 | α-氨基異丁酸 2-甲基丙氨酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 62-57-7 
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| PubChem | 6119 |
| ChemSpider | 5891 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD |
| ChEBI | 27971 |
| DrugBank | DB02952 |
| KEGG | C03665 |
| 性質 | |
| 化學式 | C4H9NO2 |
| 摩爾質量 | 103.12 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色結晶粉末 |
| 密度 | 1.09 g/mL |
| 沸點 | 204.4 °C（478 K） |
| 溶解性（水） | 易溶 |
| pKa |
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
在實驗室中，2-氨基異丁酸可以由丙酮氰醇通過與氨反應然後水解來製備。[3]工業規模的合成可以通過甲基丙烯酸的選擇性氫胺化來實現。
生物活性
2-氨基異丁酸不是蛋白氨基酸之一，並且在自然界中相當罕見（參見非蛋白氨基酸）。由於其偕二甲基基團的索普-英戈爾德效應，它是肽中強螺旋誘導劑。[4]2-氨基異丁酸低聚物形成310螺旋。
核糖體摻茹肽
2-氨基異丁酸與肽合成的核糖體延伸相容。加藤等人使用Flexizyme[5]和工程化的tRNA體來增強氨酰化AIB-tRNA物種與延伸因子P的親和力。[6]結果是在無細胞翻譯系統中2-氨基異丁酸與肽的結合增加。伊克巴爾等人使用另一種方法來創建編輯缺陷型纈氨酸—tRNA連接酶來合成氨酰化AIB-tRNAVal。隨後將氨酰化的tRNA用於無細胞翻譯系統以產生含有2-氨基異丁酸的肽。[7]
參考資料
- ^ Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ Immune System of Humans, Other Mammals Could Struggle to Fight Extraterrestrial Microorganisms. Science News. 23 July 2020 [24 July 2020]. （原始內容存檔於2020-11-16）.
- ^ (1931) "α-Aminoisobutyric acid". Org. Synth. 11: 4; Coll. Vol. 2: 29. .
- ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Control of peptide conformation by the Thorpe-Ingold effect (C alpha-tetrasubstitution). Biopolymers. 2001, 60 (6): 396–419 [2024-01-15]. ISSN 0006-3525. PMID 12209474. doi:10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. （原始內容存檔於2024-04-24）.
- ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, 11 (5): 537–542. PMID 17884697. doi:10.1016/j.cbpa.2007.08.011.
- ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 2017-12-15, 45 (22): 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMC 5728406
. PMID 29155943. doi:10.1093/nar/gkx1129 （英語）.
- ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew C. T. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, 16 (7): 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMC 5993425 . PMID 29367962. doi:10.1039/c7ob02931d （英語）.
