2-氨基異丁酸

2-氨基異丁酸,也稱為α-氨基異丁酸AIBα-甲基丙氨酸2-甲基丙氨酸,是一種非蛋白氨基酸結構式H2N-C(CH3)2-COOH。它在自然界中很罕見,僅在隕石和一些真菌來源的抗生素中(如丙甲菌素英語Alamethicin和一些羊毛硫抗生素英語Lantibiotics)發現。[2]

2-氨基異丁酸
2-methylalanine molecule
IUPAC名
2-Amino-2-methylpropanoic acid
2-氨基-2-甲基丙酸
別名 α-氨基異丁酸
2-甲基丙氨酸
識別
CAS號 62-57-7  checkY
PubChem 6119
ChemSpider 5891
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)(C)C
InChI
 
  • 1/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
InChIKey FUOOLUPWFVMBKG-UHFFFAOYAD
ChEBI 27971
DrugBank DB02952
KEGG C03665
性質
化學式 C4H9NO2
摩爾質量 103.12 g·mol−1
外觀 白色結晶粉末
密度 1.09 g/mL
沸點 204.4 °C(478 K)
溶解性 易溶
pKa
  • 2.36 (羧基; H2O)
  • 10.21 (氨基; H2O)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

在實驗室中,2-氨基異丁酸可以由丙酮氰醇通過與反應然後水解來製備。[3]工業規模的合成可以通過甲基丙烯酸的選擇性氫胺化英語Hydroamination來實現。

生物活性

2-氨基異丁酸不是蛋白氨基酸之一,並且在自然界中相當罕見(參見非蛋白氨基酸)。由於其二甲基基團的索普-英戈爾德效應,它是中強螺旋誘導劑。[4]2-氨基異丁酸低聚物形成310螺旋

核糖體摻茹肽

2-氨基異丁酸與肽合成的核糖體延伸相容。加藤等人使用Flexizyme[5]和工程化的tRNA體來增強氨酰化AIB-tRNA物種與延伸因子P英語Elongation factor P的親和力。[6]結果是在無細胞翻譯系統中2-氨基異丁酸與肽的結合增加。伊克巴爾等人使用另一種方法來創建編輯缺陷型纈氨酸—tRNA連接酶英語Valine—tRNA ligase來合成氨酰化AIB-tRNAVal。隨後將氨酰化的tRNA用於無細胞翻譯系統以產生含有2-氨基異丁酸的肽。[7]

參考資料

  1. ^ Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  2. ^ Immune System of Humans, Other Mammals Could Struggle to Fight Extraterrestrial Microorganisms. Science News. 23 July 2020 [24 July 2020]. (原始內容存檔於2020-11-16). 
  3. ^ (1931) "α-Aminoisobutyric acid". Org. Synth. 11: 4; Coll. Vol. 2: 29. .
  4. ^ Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Control of peptide conformation by the Thorpe-Ingold effect (C alpha-tetrasubstitution). Biopolymers. 2001, 60 (6): 396–419 [2024-01-15]. ISSN 0006-3525. PMID 12209474. doi:10.1002/1097-0282(2001)60:6<396::AID-BIP10184>3.0.CO;2-7. (原始內容存檔於2024-04-24). 
  5. ^ Ohuchi, Masaki; Murakami, Hiroshi; Suga, Hiroaki. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, 11 (5): 537–542. PMID 17884697. doi:10.1016/j.cbpa.2007.08.011. 
  6. ^ Katoh, Takayuki; Iwane, Yoshihiko; Suga, Hiroaki. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 2017-12-15, 45 (22): 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMC 5728406 . PMID 29155943. doi:10.1093/nar/gkx1129 (英語). 
  7. ^ Iqbal, Emil S.; Dods, Kara K.; Hartman, Matthew C. T. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, 16 (7): 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMC 5993425 . PMID 29367962. doi:10.1039/c7ob02931d (英語).