丙卡特羅

丙卡特羅INN:procaterol)是一種中效β2腎上腺素受體激動藥,用於治療哮喘。它從未在美國申請美國食品藥品監督管理局評估,也沒有在美國上市。該藥物在水分和空氣存在下很容易被氧化,使其不適合通過吸入進行治療。Parke-Davis/Warner-Lambert製藥公司曾研究防止氧化的穩定劑,但從未開發出有效的穩定劑。[1]

丙卡特羅
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureMeptin, others
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
給藥途徑口服(片劑糖漿)、吸入(乾粉吸入器英語Dry-powder inhaler
ATC碼
識別資訊
  • (±)-(1R,2S)-rel-8-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(isopropylamino)butyl]-quinolin-2(1H)-one
CAS號72332-33-3  checkY
59828-07-8  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.069.606 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H22N2O3
摩爾質量290.36 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
手性外消旋混合物
  • CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12

它於1974年獲得專利,並於1980年進入醫療用途。[2]

合成

吡布特羅一樣,丙卡特羅表現出與沙丁胺醇相似的支氣管溶解特性,但作用時間更長。推薦用作治療哮喘的吸入藥物。

 
丙卡特羅合成:[3][4][5][6]

8-羥基喹諾酮在喹啉系統的第五位被2-溴丁酰氯酰化,得到化合物3。該化合物與異丙胺作用,形成氨基酮,其羰基被硼氫化鈉還原,便可製得丙卡特羅。

參考資料

  1. ^ US 4616022,Ghebre-sellassie I, Nesbitt Jr RU,「Procaterol stabilization」,發表於1984,發行於1986,指定於Warner Lambert Co LLC 
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 543 [2024-03-24]. ISBN 9783527607495. (原始內容存檔於2023-01-10) (英語). 
  3. ^ US 4026897,Nakagawa K, Yoshizaki S,「5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives」,發行於31 May 1977,指定於Otsuka Pharmaceutical Co Ltd 
  4. ^ Yoshizaki S, Osaki M, Nakagawa K, Yamura Y. Synthesis of 8-hydroxycarbostyril. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. November 1980, 28 (11): 3441–3443. doi:10.1248/cpb.28.3441 . 
  5. ^ Yoshizaki S, Tanimura K, Tamada S, Yabuuchi Y, Nakagawa K. Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus. Journal of Medicinal Chemistry. September 1976, 19 (9): 1138–1142. PMID 10441. doi:10.1021/jm00231a011. 
  6. ^ Yoshizaki S, Manabe Y, Tamada S, Nakagawa K, Tei S. Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator. Journal of Medicinal Chemistry. August 1977, 20 (8): 1103–1104. PMID 894683. doi:10.1021/jm00218a024.