伯吉斯試劑

化合物

伯吉斯試劑Burgess試劑),即N-(三乙基銨磺酰)氨基甲酸甲酯,是一個氨基甲酸酯類的內鹽,用作有機化學中的失水劑。它可溶於大多數有機溶劑中,常用在二級和三級發生順式消除脫水成的反應中,反應溫和,有選擇性,機理如下圖。[1][2]但一級醇反應效果不佳。

伯吉斯試劑
IUPAC名
1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
識別
CAS號 29684-56-8  checkY
PubChem 2724994
ChemSpider 2007108
SMILES
 
  • O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC
InChI
 
  • 1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKey YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
性質
化學式 C8H18N2O4S
摩爾質量 238.3 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
伯吉斯使醇脫水的反應機理

伯吉斯試劑由氯磺酰異氰酸酯甲醇三乙胺中反應製取:

伯吉斯試劑

參考資料

  1. ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
  2. ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館

外部連結