四甲基乙二胺
四甲基乙二胺（TMEDA、TEMED），一種有機化合物，分子式 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2。它是由乙二胺所衍生出的一種化合物，即四個NH氫原子被四個甲基替換而得。該化合物為一種無色液體，長期存放可泛黃色，具有類似於腐敗魚肉的氣味。[3]
| 四甲基乙二胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 N,N,N',N'-tetramethyl- ethane-1,2-diamine[1] | |
| 英文名 | Tetramethylethylenediamine |
| 別名 | TEMED TMEDA TMED |
| 識別 | |
| 縮寫 | TMEDA, TEMED |
| CAS號 | 110-18-9 
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| PubChem | 8037 |
| ChemSpider | 7746 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1732991 |
| Gmelin | 2707 |
| UN編號 | 2372 |
| EINECS | 203-744-6 |
| ChEBI | 32850 |
| RTECS | KV7175000 |
| MeSH | N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H16N2 |
| 摩爾質量 | 116.24 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.78 g/cm3 (液) |
| 熔點 | -55 °C (218 K) |
| 沸點 | 120-122 °C (393-395 K) |
| 溶解性（水） | 任意比例混溶 |
| pKa | 8.97 |
| pKb | 5.85 |
| 折光度n D |
1.4179 |
| 結構 | |
| 配位幾何 | 均為 sp3 雜化 |
| 偶極矩 | 0 D |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R11, R20/22, R34 |
| 安全術語 | S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
| 歐盟編號 | 612-103-00-3 |
| 歐盟分類 |  F  C
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GHS危險性符號  
| |
| GHS提示詞 | DANGER |
| H-術語 | H225, H302, H314, H332 |
| P-術語 | P210, P280, P305+351+338, P310 |
| NFPA 704 |
 4
2
1
|
| 爆炸極限 | 0.98–9.08% |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
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| 相關物質 | |
| 相關胺類 | Triethylenetetramine |
| 相關化學品 | |
| 危險性 | |
| 歐盟危險性符號腐蝕性 C易燃 F | |
| 警示術語 | R：R11, R20/22, R34 |
| 安全術語 | S：S1/2, S16, S26, S36/37/39, S45 |
| 主要危害 | 可燃、惡臭 |
| NFPA 704 |
4
2
0
|
| 閃點 | 50 °F |
| 相關物質 | |
| 相關胺類 | 乙二胺、PMDTA |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
無色有難聞腥味的液體。[4]
用途
作為合成試劑
TMEDA 廣泛用作金屬離子的配體。可與許多金屬鹵化物（如氯化鋅、碘化亞銅）生成穩定、易溶於有機溶劑中的配合物，其中TMEDA為雙齒配位。
TMEDA 對鋰離子有特殊的親和性，[3] 可使丁基鋰解聚，活性增加。BuLi/TMEDA 可與許多底物（如苯、呋喃、噻吩、N-烷基吡咯、二茂鐵）發生鋰化反應（甚至是雙鋰化）。[3] 許多有機金屬配陰離子已以其 [Li(tmeda)2]+ 鹽的形式分離出來，[6] 其中 [Li(tmeda)2]+ 類似季銨離子如 [NEt4]+。
其他用途
與過硫酸銨連用催化丙烯酰胺的聚合，製取在凝膠電泳用於分離蛋白質或核酸的聚丙烯酰胺凝膠。經典用量是 0.1-0.2% v/v TMEDA，實際用量隨方法不同有差異。
參考資料
- ^ N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004 [30 June 2012]. （原始內容存檔於2014-10-12）.
- ^ MSDS (pdf).[永久失效連結]
- ^ 3.0 3.1 3.2 Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C.; Luderer, M. R. N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine. Paquette, L. (編). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2006. doi:10.1002/047084289X.rt064.pub2.
- ^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289.
- ^ K. W. Henderson, A. E. Dorigo, Qi-Long Liu, P. G. Williard "Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study" J. Am. Chem. Soc. 1997, volume 119, pp. 11855. doi:10.1021/ja971920t
- ^ Morse, P. M.; Girolami, G. S. Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111: 4114–5. doi:10.1021/ja00193a061.