麥角甾烷

麥角甾烷
	IUPAC名; (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
	系統名; (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(1R,4S)-1,4,5-trimethylhexyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane; (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R,4S)-1,4,5-三甲基己基]四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
別名	24S-甲基膽甾烷
識別
CAS號	25318-39-2 ; 511-20-6（(5α)-ergostane）
PubChem	6857535; 164641（(5α)-ergostane）
ChemSpider	144332 (5α)-ergostane
SMILES	C[C@H](CC[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C;
InChI	1S/C28H50/c1-19(2)20(3)10-11-21(4)24-14-15-25-23-13-12-22-9-7-8-17-27(22,5)26(23)16-18-28(24,25)6/h19-26H,7-18H2,1-6H3/t20-,21+,22?,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1;
InChIKey	WAAWMJYYKITCGF-ADGVWNIHSA-N
性質
化學式	C28H50
摩爾質量	386.7 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

麥角甾烷（英語：Ergostane，24S-甲基膽甾烷，24S-methylcholestane）是一種帶四個環的三萜化合物，化合物本身本沒有已知應用，但動植物中許多的有功能化合物以其為母結構（英語：Parent structure）。其中最常見的是睡茄內酯（英語：withanolide）類衍生物^[1]^[2]，以及菜籽固醇等。麥角甾烷、膽甾烷和豆固烷等甾烷可以作為早期真核生物的化學標誌物^[3]。

另見

菜油甾烷（24R-甲基膽甾烷）
黴菌甾醇（麥角甾-7-烯-3β-醇）
菜籽固醇（麥角甾-5,22E-二烯-3β-醇）
麥角固醇（麥角甾-5,7,22E-三烯-3β-醇）
地衣甾醇（麥角甾-5,8,22E-三烯-3β-醇）

參考文獻

^ Glotter, E. Withanolides and related ergostane-type steroids. Natural Product Reports. 1991, 8 (4): 415. ISSN 0265-0568. doi:10.1039/np9910800415.
^ Kirson, Isaac; Glotter, Erwin. Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review. Journal of Natural Products. 1981, 44 (6): 633–647. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50018a001.
^ Brocks, Jochen J.; Jarrett, Amber J. M.; Sirantoine, Eva; Hallmann, Christian; Hoshino, Yosuke; Liyanage, Tharika. The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals. Nature: 578–581. doi:10.1038/nature23457.

[Glotter1991-1] Glotter, E. Withanolides and related ergostane-type steroids. Natural Product Reports. 1991, 8 (4): 415. ISSN 0265-0568. doi:10.1039/np9910800415.

[KirsonGlotter1981-2] Kirson, Isaac; Glotter, Erwin. Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review. Journal of Natural Products. 1981, 44 (6): 633–647. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50018a001.

[3] Brocks, Jochen J.; Jarrett, Amber J. M.; Sirantoine, Eva; Hallmann, Christian; Hoshino, Yosuke; Liyanage, Tharika. The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals. Nature: 578–581. doi:10.1038/nature23457.

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麥角甾烷

IUPAC名 (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系統名 (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(1R,4S)-1,4,5-trimethylhexyl]tetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadecane (1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R,4S)-1,4,5-三甲基己基]四環[8.7.0.0^2,7.0^11,15]十七烷
別名	24S-甲基膽甾烷
識別
CAS號	25318-39-2 ^Y 511-20-6（(5α)-ergostane） ^Y
PubChem	6857535 164641（(5α)-ergostane）
ChemSpider	144332 (5α)-ergostane
SMILES	C[C@H](CC[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
InChI	1S/C28H50/c1-19(2)20(3)10-11-21(4)24-14-15-25-23-13-12-22-9-7-8-17-27(22,5)26(23)16-18-28(24,25)6/h19-26H,7-18H2,1-6H3/t20-,21+,22?,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey	WAAWMJYYKITCGF-ADGVWNIHSA-N
性質
化學式	C₂₈H₅₀
摩爾質量	386.7 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。