麥角甾烷

化合物

麥角甾烷(英語:Ergostane24S-甲基膽甾烷24S-methylcholestane)是一種帶四個環的三萜化合物,化合物本身本沒有已知應用,但動植物中許多的有功能化合物以其為母結構英語Parent structure。其中最常見的是睡茄內酯英語withanolide類衍生物[1][2],以及菜籽固醇等。麥角甾烷、膽甾烷豆固烷甾烷可以作為早期真核生物的化學標誌物[3]

麥角甾烷
IUPAC名
(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-Dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系統名
(1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(1R,4S)-1,4,5-trimethylhexyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane

(1S,2S,10R,11S,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(1R,4S)-1,4,5-三甲基己基]四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷

別名 24S-甲基膽甾烷
識別
CAS號 25318-39-2  checkY
511-20-6((5α)-ergostane)  checkY
PubChem 6857535
164641((5α)-ergostane)
ChemSpider 144332 (5α)-ergostane
SMILES
 
  • C[C@H](CC[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
InChI
 
  • 1S/C28H50/c1-19(2)20(3)10-11-21(4)24-14-15-25-23-13-12-22-9-7-8-17-27(22,5)26(23)16-18-28(24,25)6/h19-26H,7-18H2,1-6H3/t20-,21+,22?,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey WAAWMJYYKITCGF-ADGVWNIHSA-N
性質
化學式 C28H50
摩爾質量 386.7 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

另見

參考文獻

  1. ^ Glotter, E. Withanolides and related ergostane-type steroids. Natural Product Reports. 1991, 8 (4): 415. ISSN 0265-0568. doi:10.1039/np9910800415. 
  2. ^ Kirson, Isaac; Glotter, Erwin. Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review. Journal of Natural Products. 1981, 44 (6): 633–647. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50018a001. 
  3. ^ Brocks, Jochen J.; Jarrett, Amber J. M.; Sirantoine, Eva; Hallmann, Christian; Hoshino, Yosuke; Liyanage, Tharika. The rise of algae in Cryogenian oceans and the emergence of animals. Nature: 578–581. doi:10.1038/nature23457.