9-硼二環[3.3.1]壬烷
化合物
9-硼二環[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一個雙環有機硼化合物，由1,5-環辛二烯與乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用製得：[1]
| 9-硼二環［3.3.1］壬烷 | |||
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| IUPAC名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane | |||
| 別名 | 9-硼雜雙環-[3.3.1]壬烷 | ||
| 識別 | |||
| 縮寫 | 9-BBN | ||
| CAS號 | 280-64-8 
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| PubChem | 6327450 | ||
| ChemSpider | 71299 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE | ||
| EINECS | 206-000-9 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H15B | ||
| 摩爾質量 | 122.02 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.894 g/cm3 | ||
| 熔點 | 153-155 °C（固態二聚體） | ||
| 溶解性（水） | 反應 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R11, R14/15, R36/37/38 | ||
| 安全術語 | S：S7/9, S16, S33, S7/8, S26, S37/39 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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它一般以固態或溶於THF的形式出售，固態時為氫橋連的二聚體，在空氣中較穩定。
9-BBN可作硼氫化反應試劑，與烯烴反應有較高的選擇性，控制條件時，可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應，如發生氧化得到醇，發生還原得到烴，以及發生Suzuki反應等。[2]
參考資料
- ^ Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown; J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene." Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）