9-硼二環[3.3.1]壬烷

化合物

9-硼二環[3.3.1]壬烷9-BBN)是一個雙環有機硼化合物,由1,5-環辛二烯乙硼烷-二甲基硫醚加合物(甲硼烷)在二甲氧基乙烷中作用製得:[1]

9-硼二環[3.3.1]壬烷
IUPAC名
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
別名 9-硼雜雙環-[3.3.1]壬烷
識別
縮寫 9-BBN
CAS號 280-64-8  checkY
PubChem 6327450
ChemSpider 71299
SMILES
 
  • B1C2CCCC1CCC2
InChI
 
  • 1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2
InChIKey FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE
EINECS 206-000-9
性質
化學式 C8H15B
摩爾質量 122.02 g·mol⁻¹
密度 0.894 g/cm3
熔點 153-155 °C(固態二聚體)
溶解性 反應
危險性
警示術語 R:R11, R14/15, R36/37/38
安全術語 S:S7/9, S16, S33, S7/8, S26, S37/39
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
9-BBN合成 9-BBN二聚體的結構

它一般以固態或溶於THF的形式出售,固態時為氫橋連的二聚體,在空氣中較穩定。

9-BBN可作硼氫化反應試劑,與烯烴反應有較高的選擇性,控制條件時,可以只與位阻較小的雙鍵反應。生成的烷基硼可以進行多種反應,如發生氧化得到,發生還原得到,以及發生Suzuki反應等。[2]

參考資料

  1. ^ Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown; J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene." Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館