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三氟乙酰氯

化合物

三氟乙酰氯，又稱TFAC[3]是一種氣體，化學式 C2ClF3O。[4][5]它通常以高壓液體貨運，[5]有毒。

三氟乙酰氯
IUPAC名
Trifluoroacetyl chloride
別名 2,2,2-三氟乙酰氯
識別
CAS號 354-32-5  checkY
ChemSpider 13870615
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)Cl
InChI
 
  • 1/C2ClF3O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYAG
性質
化學式 C2ClF3O
摩爾質量 132.469 g·mol⁻¹
外觀 辛辣的無色氣體[1]
密度 1.3844 g·cm−3[2]
熔點 −146 °C[2]
沸點 −24.8 °C[2]
溶解性（水） 迅速水解[2]
相關物質
相關化學品 三氟乙酸
三氟乙酰氟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

三氟乙酰氯的蒸汽密度（英語：vapor density）是空氣的4.6倍，在20 °C（68 °F）的液態密度為1.384 g/cm3。[3][4]它的熔點為 −146 °C（−231 °F），沸點 −27 °C（−17 °F）。[4]三氟乙酰氯極易和水及濕氣反應，形成有毒的氯化氫和三氟乙酸。[5][6]

三氟乙酰氯和很多化合物如胺、醇、鹼和強氧化劑不兼容（英語：Compatibility (chemical)）。它和胺與鹼劇烈反應。它也會和異丙醚，或是在金屬鹽存在下和任何的醚劇烈反應，有時還會引起爆炸。[5]

三氟乙酰氯的汽化熱為 20 千焦每摩爾（當65 英熱單位每磅）[3]

很多基團都可以取代三氟乙酰氯中的氯原子。這些基團包括碘、氟、氰基、硫氰基和異氰酸基。它也很容易與烷基金屬反應。這些反應的通式為 CF3COCl + MR → CF3COR + MCl，其中 M 可以是鋰、銅、鎂、汞、銀或鎘。當三氟乙酰氯和烯酮並發生酯化反應時，會產生三氟乙酸酯。[3]

三氟乙酰氯會和土壤、纖維素和粘土反應。[7]當它與金屬接觸時與水發生反應，會產生具有爆炸性的氫氣。[8]它還會和甲基 (CH3)進行聚集反應。[9]

製備

三氟乙酰氯可以由氯氣催化氯化三氟乙醛而成。[10]如果使用CYP2E1（英語：CYP2E1）[11]或CYP2A6（英語：CYP2A6）[12]氧化氟烷，也可以生成三氟乙酰氯。

應用和存放

三氟乙酰氯可用於藥物、農藥、精細化工和反應中間體行業。[5]但是，該化合物本身不會出售給消費者或作為商品。[6]一些從三氟乙酰氯生產的乙酰乙酸酯可製備農業化學品和藥品。[3]

它也可以用來給複雜的化合物引入三氟甲基。[3]

1970年代晚期，三氟乙酰氯被探索用於核磁共振的試劑。它也用於製備胺、醇、硫醇和酚。[13]

三氟乙酰氯通常以高壓液體存放。[6]

安全和毒性

液態的三氟乙酰氯接觸到未保護的皮膚會引起凍傷。如果吸入，處於氣態的三氟乙酰氯會刺激眼睛、皮膚和粘膜。通過皮膚吸收、吸入或攝入三氟乙酰氯可導致死亡。當三氟乙酰氯燃燒時，會產生有毒氣體。[5] 它還會腐蝕呼吸道。[6]三氟乙酰氯是一種催淚劑。如果被大鼠、小鼠和豚鼠吸入，它可以造成呼吸困難。濃度35.3 ppm的三氟乙酰氯足以在六小時殺死大鼠。[8]

三氟乙酰氯不會顯着生物累積。但是，它對水生生物有害。[14]

三氟乙酰氯由細胞色素P450酶代謝。生物體的免疫系統通常對此做出反應。[15]

參見

參考資料

  1. ^ Datenblatt TFAC bei Solvay.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Record of Trifluoracetylchlorid in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Trifluoroacetyl Chloride (PDF), [October 14, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-03） 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Trifluoroacetyl chloride, 2013 [October 10, 2013], （原始內容存檔於2017-11-07） 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, 2010 [October 10, 2013], （原始內容存檔於2021-08-25） 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 December 2011 Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 14, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04） 
  7. ^ TRIFLUOROACETYL CHLORIDE, [October 16, 2013], （原始內容存檔於2013-12-17） 
  8. ^ 8.0 8.1 Trifluoroacetyl chloride, National Institutes of Health, August 2013 [October 18, 2013], （原始內容存檔於2019-06-24） 
  9. ^ Trifluoroacetyl chloride, NIST, 2011 [October 21, 2013], （原始內容存檔於2021-04-23） 
  10. ^ Bernard Cheminal; Henri Mathais; Marc Thomarat, Process for preparing trifluoroacetyl chloride, February 17, 1987 [October 18, 2013], （原始內容存檔於2016-10-20） 
  11. ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan J.L. Lertora; Sanford P. Markey (編), Principles of Clinical Pharmacology, September 18, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123854728 
  12. ^ Current Concepts in Drug Metabolism and Toxicology, Academic Press, November 27, 2012 [October 22, 2013], ISBN 9780123983596 
  13. ^ P. Sleevi; T.E. Glass; H.C. Dorn, Trifluoroacetyl chloride for characterization of organic functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry, Analytical Chemistry, October 1979, 51 (12): 1931–1934, doi:10.1021/ac50048a009 
  14. ^ Solvay Company, Product Safety Summary of Trifluoroacetyl chloride (TFAC) (PDF), December 2011 [October 16, 2013], （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04） 
  15. ^ Kevin James Coe, Metabolism and Cytotoxicity of the Nitroaromatic Drug Flutamide and Its Cyano Analog in Hepatocyte Cell Lines, ProQuest, 2008 [October 22, 2013], ISBN 9781109000955 [失效連結]

外部連結

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