三氰基甲烷

三氰基甲烷
	IUPAC名; Methanetricarbonitrile
別名	氰仿、三氰甲烷
識別
CAS號	454-50-2
PubChem	5232958
ChemSpider	4402366
SMILES	C(#N)C(C#N)C#N;
InChI	1/C4HN3/c5-1-4(2-6)3-7/h4H;
InChIKey	HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYAU
性質
化學式	C4HN3
摩爾質量	91.07 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三氰基甲烷是一種多腈（英語：cyanocarbon），為三個氰基取代甲烷的衍生物。它於2015年9月被成功製得。^[1]

三氰基甲烷是一種酸，其稀溶液和鹽在很久之前便已得到。它是碳負離子強酸之一，其pK_a的預測值為-5.1（水中）及5.1（乙腈中）。^[2]硫酸和三氰基甲烷鈉的反應（H. Schmidtmann，1896）被認為是不準確的。^[3]反應會生成水合物(NC)₃C⁻H₃O⁺，或者是(Z)-3- 氨基-2-氰基-3-hydroxyacrylamide（(H₂N)(OH)C=C(CN)CONH₂），其產物和反應條件有關。^[4]鈉鹽的THF溶液和氯化氫氣體的反應會生成1-氯-1-氨基-2,2-二氰基乙烯（(NC)₂C=C(NH₂)Cl）及其異構體。

在2015年，Ludwig Maximilian University of Munich的科學家團隊成功分離出了三氰基甲烷。他們發現此化合物在–40 °C以下穩定，但他們在先前則認為三氰基甲烷在室溫穩定。他們的發現得出三氰基甲烷是一種無色液體。^[5]

參考文獻

^ Soltner, T.; Häusler J.; Kornath A.J. "The Existence of Tricyanomethane" Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10.1002/anie.201506753
^ Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26 (2): 162–170. doi:10.1002/poc.2946.
^ Schmidtmann, H. Ueber einige Derivate des Malonitrils. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1896, 29 (2): 1168–1175. doi:10.1002/cber.18960290204.
^ Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B.; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. The Search for Tricyanomethane (Cyanoform). Chemistry: A European Journal. 2010, 16 (24): 7224–30. PMID 20480465. doi:10.1002/chem.201000559.
^ Mole, B - Elusive acid finally created https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1] Soltner, T.; Häusler J.; Kornath A.J. "The Existence of Tricyanomethane" Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10.1002/anie.201506753

[2] Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26 (2): 162–170. doi:10.1002/poc.2946.

[3] Schmidtmann, H. Ueber einige Derivate des Malonitrils. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1896, 29 (2): 1168–1175. doi:10.1002/cber.18960290204.

[4] Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B.; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. The Search for Tricyanomethane (Cyanoform). Chemistry: A European Journal. 2010, 16 (24): 7224–30. PMID 20480465. doi:10.1002/chem.201000559.

[5] Mole, B - Elusive acid finally created https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]