三氰基甲烷

三氰基甲烷
	IUPAC名; Methanetricarbonitrile
别名	氰仿、三氰甲烷
识别
CAS号	454-50-2
PubChem	5232958
ChemSpider	4402366
SMILES	C(#N)C(C#N)C#N;
InChI	1/C4HN3/c5-1-4(2-6)3-7/h4H;
InChIKey	HFWIMJHBCIGYFH-UHFFFAOYAU
性质
化学式	C4HN3
摩尔质量	91.07 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三氰基甲烷是一种多腈（英语：cyanocarbon），为三个氰基取代甲烷的衍生物。它于2015年9月被成功制得。^[1]

三氰基甲烷是一种酸，其稀溶液和盐在很久之前便已得到。它是碳负离子强酸之一，其pK_a的预测值为-5.1（水中）及5.1（乙腈中）。^[2]硫酸和三氰基甲烷钠的反应（H. Schmidtmann，1896）被认为是不准确的。^[3]反应会生成水合物(NC)₃C⁻H₃O⁺，或者是(Z)-3- 氨基-2-氰基-3-hydroxyacrylamide（(H₂N)(OH)C=C(CN)CONH₂），其产物和反应条件有关。^[4]钠盐的THF溶液和氯化氢气体的反应会生成1-氯-1-氨基-2,2-二氰基乙烯（(NC)₂C=C(NH₂)Cl）及其异构体。

在2015年，Ludwig Maximilian University of Munich的科学家团队成功分离出了三氰基甲烷。他们发现此化合物在–40 °C以下稳定，但他们在先前則认为三氰基甲烷在室温稳定。他们的发现得出三氰基甲烷是一种无色液体。^[5]

参考文献

^ Soltner, T.; Häusler J.; Kornath A.J. "The Existence of Tricyanomethane" Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10.1002/anie.201506753
^ Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26 (2): 162–170. doi:10.1002/poc.2946.
^ Schmidtmann, H. Ueber einige Derivate des Malonitrils. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1896, 29 (2): 1168–1175. doi:10.1002/cber.18960290204.
^ Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B.; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. The Search for Tricyanomethane (Cyanoform). Chemistry: A European Journal. 2010, 16 (24): 7224–30. PMID 20480465. doi:10.1002/chem.201000559.
^ Mole, B - Elusive acid finally created https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] Soltner, T.; Häusler J.; Kornath A.J. "The Existence of Tricyanomethane" Angewandte Chemie International Edition 2015. doi:10.1002/anie.201506753

[2] Raamat, E.; Kaupmees, K.; Ovsjannikov, G.; Trummal, A.; Kütt, A.; Saame, J.; Koppel, I.; Kaljurand, I.; Lipping, L.; Rodima, T.; Pihl, V.; Koppel, I. A.; Leito, I. Acidities of strong neutral Brønsted acids in different media. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26 (2): 162–170. doi:10.1002/poc.2946.

[3] Schmidtmann, H. Ueber einige Derivate des Malonitrils. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1896, 29 (2): 1168–1175. doi:10.1002/cber.18960290204.

[4] Šišak, Dubravka; McCusker, Lynne B.; Buckl, Andrea; Wuitschik, Georg; Wu, Yi-Lin; Schweizer, W. Bernd; Dunitz, Jack D. The Search for Tricyanomethane (Cyanoform). Chemistry: A European Journal. 2010, 16 (24): 7224–30. PMID 20480465. doi:10.1002/chem.201000559.

[5] Mole, B - Elusive acid finally created https://www.sciencenews.org/article/elusive-acid-finally-created （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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