二甲基乙醇胺

化合物

二甲基乙醇胺Dimethylaminoethanoldimethylethanolamine簡稱DMAEDMEA),化學式C4H11NO,是一種有機化合物,常溫下為無色至淡黃色的透明液體。

二甲基乙醇胺
IUPAC名
2-(Dimethylamino)ethanol
別名
  • Deanol
  • Dimethylamino ethanol
識別
縮寫 DMAE, DMEA
CAS號 108-01-0  checkY
PubChem 7902
ChemSpider 13854944
SMILES
 
  • CN(C)CCO
Beilstein 1209235
UN編號 2051
EINECS 203-542-8
ChEBI 271436
RTECS KK6125000
KEGG D07777
MeSH Deanol
性質
化學式 C4H11NO
摩爾質量 89.14 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 腥,有氨味
密度 890 mg mL−1
熔點 -59 °C(214.15 K)
沸點 134 °C(407.2 K)
log P −0.25
蒸氣壓 816 Pa (at 20 °C)
pKa 9.23 (at 20 °C)[1]
pKb 4.77 (at 20 °C)
折光度n
D
1.4294
危險性
警示術語 R:R10, R20/21/22, R34
安全術語 S:S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45
歐盟編號 603-047-00-0
歐盟分類 腐蝕性 C
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H226, H302, H312, H314, H332
P-術語 P280, P305+351+338, P310
閃點 39 °C
爆炸極限 1.4–12.2%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
  • 1.214 g kg−1 (皮膚接觸,兔)
  • 2 g kg−1 (口服,大鼠)
相關物質
相關化學品 三乙醇胺
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

工業應用

二甲基乙醇胺被用作聚氨酯環氧樹脂的固化劑。它也大批量地用於水處理。它還用於合成染料,紡織助劑,醫藥,乳化劑,和腐蝕抑制劑,油漆去除劑,鍋爐水的添加劑。它的一些鹽熔點低於室溫(離子液體),例如其乙酸鹽和辛酸鹽,用於替代一些傳統溶劑。[2]二甲基乙醇胺廣泛用於藥品製造。[3]

生物化學

二甲基乙醇胺可能是神經遞質乙酰膽鹼的生化前體,不過該結論一直有爭議。[4]人們普遍認為二甲基乙醇胺的甲基化生成膽鹼發生在大腦中,但可能並非如此。二甲基乙醇胺在肝臟中加工成膽鹼,但是膽鹼不能通過血腦屏障[4]

參考資料

  1. ^ Littel, RJ, Bos, M, Knoop, GJ. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K. J. Chem. Eng. Data. 1990, 35: 276–277. doi:10.1021/je00061a014. 
  2. ^ Sanders MW, Wright L, Tate L, Fairless G, Crowhurst L, Bruce NC, Walker AJ, Hembury GA, Shimizu S. Unexpected preferential dehydration of artemisinin in ionic liquids. J. Phys. Chem. A. September 2009, 113 (38): 10143–45 [2013-09-15]. PMID 19722599. doi:10.1021/jp906436e. (原始內容存檔於2018-09-20). 
  3. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 3294
  4. ^ 4.0 4.1 Zahniser NR, Chou D, Hanin I. Is 2-dimethylaminoethanol (deanol) indeed a precursor of brain acetylcholine? A gas chromatographic evaluation. J. Pharmacol. Exp. Ther. March 1977, 200 (3): 545–59. PMID 850128.