二甲基乙醇胺

化合物

二甲基乙醇胺Dimethylaminoethanoldimethylethanolamine简称DMAEDMEA),化学式C4H11NO,是一种有机化合物,常温下为无色至淡黄色的透明液体。

二甲基乙醇胺
IUPAC名
2-(Dimethylamino)ethanol
别名
  • Deanol
  • Dimethylamino ethanol
识别
缩写 DMAE, DMEA
CAS号 108-01-0  checkY
PubChem 7902
ChemSpider 13854944
SMILES
 
  • CN(C)CCO
Beilstein 1209235
UN编号 2051
EINECS 203-542-8
ChEBI 271436
RTECS KK6125000
KEGG D07777
MeSH Deanol
性质
化学式 C4H11NO
摩尔质量 89.14 g·mol−1
外观 无色液体
气味 腥,有氨味
密度 890 mg mL−1
熔点 -59 °C(214.15 K)
沸点 134 °C(407.2 K)
log P −0.25
蒸气压 816 Pa (at 20 °C)
pKa 9.23 (at 20 °C)[1]
pKb 4.77 (at 20 °C)
折光度n
D
1.4294
危险性
警示术语 R:R10, R20/21/22, R34
安全术语 S:S1/2, S25, S26, S36/37/39, S45
欧盟编号 603-047-00-0
欧盟分类 腐蚀性 C
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H226, H302, H312, H314, H332
P-术语 P280, P305+351+338, P310
闪点 39 °C
爆炸极限 1.4–12.2%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 1.214 g kg−1 (皮肤接触,兔)
  • 2 g kg−1 (口服,大鼠)
相关物质
相关化学品 三乙醇胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

工业应用

二甲基乙醇胺被用作聚氨酯环氧树脂的固化剂。它也大批量地用于水处理。它还用于合成染料,纺织助剂,医药,乳化剂,和腐蚀抑制剂,油漆去除剂,锅炉水的添加剂。它的一些盐熔点低于室温(离子液体),例如其乙酸盐和辛酸盐,用于替代一些传统溶剂。[2]二甲基乙醇胺广泛用于药品制造。[3]

生物化学

二甲基乙醇胺可能是神经递质乙酰胆碱的生化前体,不过该结论一直有争议。[4]人们普遍认为二甲基乙醇胺的甲基化生成胆碱发生在大脑中,但可能并非如此。二甲基乙醇胺在肝脏中加工成胆碱,但是胆碱不能通过血脑屏障[4]

参考资料

  1. ^ Littel, RJ, Bos, M, Knoop, GJ. Dissociation constants of some alkanolamines at 293, 303, 318, and 333 K. J. Chem. Eng. Data. 1990, 35: 276–277. doi:10.1021/je00061a014. 
  2. ^ Sanders MW, Wright L, Tate L, Fairless G, Crowhurst L, Bruce NC, Walker AJ, Hembury GA, Shimizu S. Unexpected preferential dehydration of artemisinin in ionic liquids. J. Phys. Chem. A. September 2009, 113 (38): 10143–45 [2013-09-15]. PMID 19722599. doi:10.1021/jp906436e. (原始内容存档于2018-09-20). 
  3. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 3294
  4. ^ 4.0 4.1 Zahniser NR, Chou D, Hanin I. Is 2-dimethylaminoethanol (deanol) indeed a precursor of brain acetylcholine? A gas chromatographic evaluation. J. Pharmacol. Exp. Ther. March 1977, 200 (3): 545–59. PMID 850128.