亞磷酸三甲酯

亞磷酸三甲酯是一種亞磷酸酯化學式 P(OCH3)3,簡稱 P(OMe)3。它是一種有強烈辛辣味的無色液體。它在有機金屬化學可作為配體,也是有機合成的試劑。這個分子由中心磷(III)和三個甲氧基組成。

亞磷酸三甲酯
IUPAC名
Trimethyl phosphite[1]
別名 三甲氧基磷
三甲氧基膦
識別
CAS號 121-45-9  checkY
PubChem 8472
ChemSpider 8159
SMILES
 
  • COP(OC)OC
InChI
 
  • 1/C3H9O3P/c1-4-7(5-2)6-3/h1-3H3
InChIKey CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C3H9O3P
摩爾質量 124.08 g·mol⁻¹
外觀 無色固體
氣味 辛辣[2]
密度 1.052
熔點 -78 °C(195 K)
沸點 111 °C(384 K)
溶解性 反應[2]
蒸氣壓 24 mmHg (25°C)[2]
危險性
閃點 28 ℃[2]
PEL none[2]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
1600–2890 mg/kg (小鼠口服)[3]
相關物質
相關化學品 甲基膦酸二甲酯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和反應

亞磷酸三甲酯可以由三氯化磷和甲醇反應而成。[4]

PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl

亞磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯

米歇爾–阿爾布佐夫反應中,亞磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下異構化成甲基膦酸二甲酯

P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2

亞磷酸三甲酯在有機合成中用作脫硫劑,可製備四硫富瓦烯的衍生物。[5]

參考資料

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH. 
  3. ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2 
  4. ^ Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
  5. ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265. 

外部連結