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偽麻黃鹼

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偽麻黃鹼（偽麻黃素，Pseudo-ephedrine，PSE）是一種苯乙胺、苯丙胺類擬交感神經藥，可作為鼻腔或鼻竇的減充血劑。

偽麻黃鹼
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）Afrinol, Sudafed, Sinutab(UK)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682619
懷孕分級
給藥途徑口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度~100%[1]
藥物代謝肝代謝 (10–30%)
生物半衰期4.3–8 小時[1]
排泄途徑43–96% 尿液[1]
識別資訊
  • (S,S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol
CAS號90-82-4  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.001.835 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C10H15NO
摩爾質量165.23
3D模型（JSmol（英語：JSmol））
  • O[C@@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1 checkY
  • Key:KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N checkY

鹽酸偽麻黃鹼（pseudoephedrine hydrochloride）與硫酸偽麻黃鹼（pseudoephedrine sulfate）經常與一些其它藥物，諸如抗組胺藥、愈創甘油醚、右美沙芬、撲熱息痛等混合作為複方非處方藥使用。

化學性質

偽麻黃鹼是麻黃素的非對映異構體，能被還原為甲基苯丙胺或被氧化為甲卡西酮。

 
兩對對映異構體: 麻黃素 (上) 和 偽麻黃素 (下)

命名

右旋（+） -或D- 對映體（1S，2S） -偽麻黃鹼，以及 左旋（ - ） -或L型（1R，2R） -偽麻黃鹼。

在過時的D/L構型命名法中，此二者亦被稱作L-偽麻黃鹼和D-偽麻黃鹼（使用費歇爾投影式並將苯環置於底部命名而非現在常用的楔形式）。[2][3]

兩種對映體的IUPAC名稱是（1S，2S）-2-甲胺基-1-苯基-1-丙醇（(1S,1S)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）和（1R，2R）-2-甲胺基-1-苯基-1-丙醇（(1R,2R)-2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol）。

偽麻黃鹼是INN（國際非專利名稱組織）對此化合物的命名形式，並常在作為藥劑時使用。[4]

合成

儘管偽麻黃鹼作為生物鹼存在於一些特定的植物里（如麻黃屬植物提取液中有偽麻黃鹼，也有麻黃鹼的其它異構體），但工業製取一般從帶有苯甲醛的葡萄糖酵母發酵液中提取。在這一製取過程中，一些特殊的酵母（如圓酵母、釀酒酵母）會被加入到盛有水、葡萄糖、丙酮脫羧酶（存在於甜菜等植物中）的大桶里。在酵母開始發酵後，苯甲醛加入桶中。在這一環境下，酵母把原料反應成中間產物苯基乙酰基甲醇（L-PAC）。L-PAC再通過還原胺化反應，變為偽麻黃鹼。[5]

偽麻黃鹼在經濟條件適合出口的中國、印度的製藥廠大量生產。[6]

藥理

偽麻黃鹼是擬交感胺類物質，它最重要的作用機制依賴它對腎上腺素能受體的間接作用。偽麻黃鹼的血管收縮的作用被認為主要是α-腎上腺素能受體的應答。[7]

雖然偽麻黃鹼只有微弱甚至沒有直接的對α-和β-腎上腺素能受體的激動劑功效，它的主要作用是促使神經元突觸中囊泡里的內源去甲腎上腺素的釋放。取代的去甲腎上腺素被釋放到神經突觸間隙，以激發突觸後膜上的腎上腺素能受體。這些受體位於襯在血管壁的肌肉組織中。當這些受體被去甲腎上腺素激活，肌肉便開始收縮，帶動血管收緊。這些收緊的血管使得從血管里流入鼻腔、喉嚨、鼻竇內部的液體變少。這樣可以減少鼻黏膜的發炎與黏液的產生。所以，偽麻黃鹼可以通過收縮血管來減緩鼻塞等症狀。

藥用

偽麻黃鹼是一種興奮劑，但它更主要被用作鼻黏膜減充血劑。它能減緩組織充血、水腫、由感冒或過敏引起的鼻塞等症狀。偽麻黃素的其它一些效用包括加快鼻竇分泌物的排放，減緩耳咽管的堵塞等。而它收縮血管的作用會帶來高血壓，這也被認為是偽麻黃素的副作用之一。

偽麻黃鹼可以口服也可以局部使用。口服的好處是（比如羥甲唑啉），它不會導致鼻塞復發（藥物性鼻炎）。然而，由於藥物刺激的性質，口服更可能造成不良反應，包括高血壓，出汗，失眠，焦慮等。

某一研究又發現，偽麻黃鹼可以作為鎮咳藥使用。[8]

主治

偽麻黃鹼主治：

  • 鼻塞
  • 鼻竇充血
  • 耳咽管（咽鼓管）阻塞[9]

偽麻黃鹼還可以治療血管運動性鼻炎。在治療過敏性鼻炎，喉炎，鼻竇炎，中耳炎，氣管炎等症時還作為最佳輔助藥物。[9]

除此之外，偽麻黃鹼亦作為陰莖異常勃起的主要治療藥物。[10]由於陰莖勃起很大程度上是自主神經系統的應答，所以偽麻黃鹼可以有助於緩解這一症狀。

偽麻黃鹼可以在藥品標示外治療尿失禁。[11]

副作用

偽麻黃鹼常見的藥物不良反應有：中樞神經系統的刺激，失眠，精神緊張，興奮，頭暈和焦慮。不常見的不良反應有心跳過速、心悸。一些罕見的病例有瞳孔散大、幻覺、心律失常、高血壓、癲癇發作、缺血性結腸炎；[12]也有嚴重的皮膚反應：復發性偽猩紅熱、全身接觸性皮炎、非着色固定藥疹。[13]也有報導稱，偽麻黃素（包括其它擬交感神經藥物）有可能導致中風的發生。[14]

注意事項及禁忌

偽麻黃鹼最好不要給有下列疾病的患者使用：糖尿病，心血管疾病，嚴重或無法控制的高血壓，嚴重的冠心病，前列腺肥大[15]，甲狀腺功能亢進，閉角型青光眼。孕婦慎用。[12]

由於該藥的刺激性，焦慮和躁動是常見的副作用，因此易於焦慮或恐慌的患者應慎用。

由於鼻塞等症狀一般被認為是一種小病，故患者有多種選擇。根據患者的狀況，一些合適的選擇包括鹽水、鹽霧等。局部減充血劑應慎用，最好不要連續使用超過三天，以避免發生藥物性鼻炎（鼻塞復發）。

藥物相互作用

合用或最近使用（14天內）的單胺氧化酶抑制劑可能引起嚴重的高血壓。[12]

擬交感神經藥可能會降低甲基多巴、美加明、利血平、藜蘆生物鹼等的降血壓作用。β-腎上腺素受體拮抗劑也可能與擬交感神經藥發生相互作用。當偽麻黃鹼與毛地黃屬植物一起使用時，可能會發生異位起搏點活動。抗酸藥會增加偽麻黃鹼的吸收率，而高嶺土則會降低吸收率。

其它用途

 
澳大利亞一藥房裏張貼的警示標誌。

由於偽麻黃鹼的刺激性質，有報道稱偽麻黃鹼在藥品標示外作興奮劑使用。一些人，比如長途卡車司機、運動員等用它來提高他們的意識和警覺度。

偽麻黃鹼與安非他命相似的化學結構使之成為非法藥廠眼中搶手的製造甲基安非他命和甲卡西酮的原料（這兩種都是毒品）。因此，分發、銷售偽麻黃鹼受到越來越嚴格的管理與限制。在這種情況下，許多製藥廠開始選擇替代品。[16] 這些減充血劑替代品效果有所下降，比如苯腎上腺素（新福林）。

體育

2004年之前，偽麻黃鹼在國際奧委會（IOC）所禁止的藥品名單上，之後世界反興奮劑組織（WADA）的列表取代了IOC的列表。最初WADA只是監視偽麻黃鹼的使用，但從2010年1月1日起，偽麻黃鹼重回禁止藥品名單。[17] 2000年悉尼奧運會金牌得主，羅馬尼亞體操運動員Andreea Răducan藥檢呈陽性後，金牌被取消，因為她吃了教練給的兩片感冒藥。儘管金牌被取消，但她保住了其它獎牌，而且沒有被禁賽，只有隊醫被停了若干年職。羅馬尼亞奧委會主席伊翁·提里亞克也因這一醜聞而辭職。[18][19]

藥檢

偽麻黃鹼可在血漿或尿液中定量檢測，不僅可以監測運動員為了提高成績而使用該藥品，而且在法醫學鑑定調查中也有幫助。色譜技術可以很容易區別於出其他苯乙胺衍生物與偽麻黃鹼。當作為藥物治療時，人體血漿中偽麻黃鹼的濃度一般在50–300 µg/l之間；若血漿中濃度為500–3000 µg/l時，則有可能是中毒或濫用藥物；若濃度為10–70 mg/l則有生命危險。[20][21]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Laurence L Brunton (編). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 11th. New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. 2006. ISBN 0-07-142280-3. 
  2. ^ Popat N. Patil, A. Tye and J.B. LaPidus "A pharmacological study of the ephedrine isomers" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） JPET May 1965 vol. 148, no. 2, pp. 158–168. PDF （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
  3. ^ Martindale. Edited by Reynolds JEF , 編. Martindale: The complete drug reference 29th. London: Pharmaceutical Press. 1989. ISBN 0-85369-210-6. 
  4. ^ Proposed International Non-Proprietary Names (Prop. I.N.N.): List 11 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） WHO Chronicle, Vol. 15, No. 8, August 1961, pp. 314–20
  5. ^ Oliver AL, Anderson BN, Roddick FA. Factors affecting the production of L-phenylacetylcarbinol by yeast: a case study. Adv. Microb. Physiol. Advances in Microbial Physiology. 1999, 41: 1–45. ISBN 978-0-12-027741-4. PMID 10500843. doi:10.1016/S0065-2911(08)60164-2. 
  6. ^ Suo, Steve. Clamp down on shipments of raw ingredients. The Oregonian; 6 October 2004. From a version reprinted on a U.S. congressional caucus （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） website.
  7. ^ Drew, et al. Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Br J Clin Pharmacol. 1978; 6, p 225; PDF （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
  8. ^ Kiyoshi Minamizawa, et al. Effect of d-Pseudoephedrine on Cough Reflex and Its Mode of Action in Guinea Pigs[永久失效連結] Journal of Pharmacological Sciences, Vol. 102 (2006), No. 1 pp.136–142. PDF[永久失效連結]
  9. ^ 9.0 9.1 Bicopoulos D, editor. AusDI: Drug information for the healthcare professional, 2nd edition. Castle Hill: Pharmaceutical Care Information Services; 2002.
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  12. ^ 12.0 12.1 12.2 Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
  13. ^ Vidal C, Prieto A, Pérez-Carral C, Armisén M. Nonpigmenting fixed drug eruption due to pseudoephedrine. Ann. Allergy Asthma Immunol. April 1998, 80 (4): 309–10. PMID 9564979. doi:10.1016/S1081-1206(10)62974-2. 
  14. ^ Cantu C, Arauz A, Murillo-Bonilla LM, López M, Barinagarrementeria F. Stroke associated with sympathomimetics contained in over-the-counter cough and cold drugs. Stroke. July 2003, 34 (7): 1667–72. PMID 12791938. doi:10.1161/01.STR.0000075293.45936.FA. 
  15. ^ 存档副本. [2017-11-01]. （原始內容存檔於2019-06-08）. 
  16. ^ Hatton RC, Winterstein AG, McKelvey RP, Shuster J, Hendeles L. Efficacy and safety of oral phenylephrine: systematic review and meta-analysis. Ann Pharmacother. March 2007, 41 (3): 381–90. PMID 17264159. doi:10.1345/aph.1H679. 
  17. ^ WADA 2010 Prohibited List Now Published – World Anti-Doping Agency. Wada-ama.org. [2012-05-06]. （原始內容存檔於2012-02-20）. 
  18. ^ Summer Olympics 2000 Raducan tests positive for stimulant. Assets.espn.go.com. 2000-09-26 [2012-05-06]. （原始內容存檔於2011-10-02）. 
  19. ^ Internet Archive Wayback Machine. Web.archive.org. 2001-07-15 [2012-05-06]. （原始內容存檔於2001-07-15）. 
  20. ^ Boland DM, Rein J, Lew EO, Hearn WL. Fatal cold medication intoxication in an infant. J. Anal. Toxicol. 27: 523–526, 2003.
  21. ^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 1344–1346.

參見

外部連結

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