卡茄鹼

化合物

α-卡茄鹼是一種茄科植物中會有的糖苷生物鹼,是未成熟的馬鈴薯產生的天然毒素,會讓馬鈴薯有苦味[1]塊莖在有壓力下會製造卡茄鹼,讓植物可以抗蟲及抗真菌[1]。卡茄鹼在化學上屬於皂苷。卡茄鹼對一些生物會有生理上的影響,屬於防禦性異種化感物[2]茄鹼也有類似的性質。

卡茄鹼
IUPAC名
beta-D-Glucopyranoside, (3beta)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-
識別
CAS號 20562-03-2  checkY
PubChem 442971
ChemSpider 391274
SMILES
 
  • O([C@H]8[C@H](O[C@@H]4C/C3=C/C[C@H]2[C@@H]5C[C@@H]1N6[C@@H]([C@@H](C)[C@@H]1[C@@]5(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC4)CC[C@H](C)C6)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
InChI
 
  • 1/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
InChIKey TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVBS
Beilstein 77396
性質
化學式 C45H73NO14
摩爾質量 852.06 g·mol−1
熔點 243 °C(516 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

食用後的症狀及處理

食用α-卡茄鹼的症狀和食用茄鹼的症狀類似。症狀的範圍很廣,包括:腹痛、腹瀉、頭痛等[3]

α-卡茄鹼沒有解毒劑,但若剛剛才攝取α-卡茄鹼,使用瀉藥或是洗胃可能會有幫助。其症狀會持續幾天。

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參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)" IPCS, INCHEM
  2. ^ Saponins used in traditional and modern medicine. Boston, MA: Springer. 1996: 277–295. ISBN 978-1-4899-1369-2. 
  3. ^ McKenzie, Marian; Corrigan, Virginia. Chapter 12 - Potato Flavor. Advances in Potato Chemistry and Technology (Second Edition). 1 January 2016: 339–368. ISBN 9780128000021. doi:10.1016/B978-0-12-800002-1.00012-1.