敵菌丹(英語:Captafol),學名:N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氫苯二甲酰亞胺,是一種廣譜滅真菌劑,屬三氯甲硫基類殺菌劑[2][3]。除了白粉病,幾乎可適用於所有植物真菌感染疾病[3]。它被認為是一種致癌物,美國於1987年停止將其用作殺菌劑生產,但允許繼續使用現有庫存。直到1999年美國環境保護署禁止在洋蔥、土豆和西紅柿以外的所有作物上使用敵菌丹。2006年,甚至這些例外作物也被禁止,此後美國禁止在所有作物上使用敵菌丹。自2000年以來,其他幾個國家也紛紛效仿,截至 2010年,還沒有任何國家允許在糧食作物上使用敵菌丹[4]美國國立職業安全與健康研究所將敵菌丹皮膚推薦接觸限值設定為 0.1 mg/m3[5]

敵菌丹
IUPAC名
(3aR,7aS)-2-[(1,1,2,2-Tetrachloroethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
別名 N-1,1,2,2-四氯乙硫基四氫苯二甲酰亞胺
識別
CAS號 2425-06-1  checkY
PubChem 17038
ChemSpider 17215880
SMILES
 
  • ClC(Cl)C(Cl)(Cl)SN1C(=O)[C@H]2C\C=C/C[C@H]2C1=O
InChI
 
  • 1/C10H9Cl4NO2S/c11-9(12)10(13,14)18-15-7(16)5-3-1-2-4-6(5)8(15)17/h1-2,5-6,9H,3-4H2/t5-,6+
InChIKey JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUBH
ChEBI 81938
KEGG C18754
性質
化學式 C10H9Cl4NO2S
摩爾質量 349.06 g·mol−1
外觀 白色晶體
熔點 161 °C(434 K)
沸點 高溫分解
溶解性 0.0001%[1]
蒸氣壓 0.000008 mmHg (20°C) [1]
危險性
主要危害 職業接觸致癌風險
閃點 不可燃
PEL [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1965年美國公開了敵菌丹的專利[6]。並在另一項專利中描述為與噻苯達唑復配使用.[7]

敵菌丹的國際貿易受《鹿特丹公約》的管制[8]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0098. NIOSH. 
  2. ^ 農業大詞典編輯委員會 (編). 农业大词典. 北京: 中國農業出版社. 1998: 310-311. 
  3. ^ 3.0 3.1 Captafol頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) from Extension Toxicology Network
  4. ^ Captafol CAS No. 2425-06-1 Reasonably anticipated to be a human carcinogen頁面存檔備份,存於互聯網檔案館National Institute of Health, Report on Carcinogens, Twelfth Edition (2011)
  5. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards from Centers of Disease Control and Prevention
  6. ^ N-polyhaloalkylthio compounds. 1965-04-13. US patent 3,178,447. . The term "captafol" is not used in this publication, but is described as disclosed in this patent in patent application 20080269051
  7. ^ Synergistic fungicidal mixture of captafol and thiabendazol(原文如此). US patent via PatentLens. [2011-06-17]. (原始內容存檔於2011-10-01). 
  8. ^ Annex III Chemicals. pic.int. [31 July 2020]. (原始內容存檔於2024-08-06). 

延伸閱讀

  • 敵菌丹 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)