維勒尿素合成

Wöhler尿素合成是氰酸銨（NH₄NCO，或稱異氰酸銨）重排為尿素（(NH₂)₂CO）的化學反應，由弗里德里希·維勒於1828年發現。^[1]

歷史

維勒從1824年開始研究氰酸銨，他的初衷原本是要合成氰酸銨，但他發現混合氰酸和氨水後蒸乾溶液得到的固體並不是氰酸銨，到了1828年他終於證明出這個實驗產物是尿素。於是他又用氰酸銀與氯化銨反應，用氰酸鉛與氨反應，以及用氰酸汞、氰酸和氨反應，結果反應後都得到了尿素，與之前的結論相吻合。^[2] 維勒將這個發現以論文的形式發表在1828年的《物理學和化學年鑑》上。

維勒的這個發現有重大的歷史意義，它有力地證明了有機物是可以從無機物合成的，從而推翻了當時阻礙化學發展的生命力論。

現今這個實驗常成為課堂上的演示實驗，具體步驟是將氰酸鉀與氯化銨溶液混合加熱然後冷卻。反應後產生的尿素可以通過加入草酸來鑑別，尿素可與草酸生成白色不溶性的草酸脲（Urea oxalate）。^[3]

反應機制

這個反應的機制還不是很清楚，一般認為是氰酸銨先分解為氰酸和氨，然後氨再對氰酸進行親核加成，生成異尿素，經互變異構得到尿素。反應是可逆的，在溶液中大約有5％的氰酸銨。

\mathrm {NH_{4}(OCN)\rightarrow NH_{3}+HNCO\leftrightarrow (NH_{2})_{2}CO}

參見

化學反應列表

參考資料

^ Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. （原始內容存檔於2012-01-10）.
^ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883 [2009-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-12）.
^ Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539 [2009-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-16）.

[1] Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. （原始內容存檔於2012-01-10）.

[2] Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883 [2009-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-12）.

[3] Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539 [2009-09-05]. （原始內容存檔於2008-05-16）.

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