維勒尿素合成

Wöhler尿素合成氰酸銨(NH4NCO,或稱異氰酸銨)重排為尿素((NH2)2CO)的化學反應,由弗里德里希·維勒於1828年發現。[1]

歷史

維勒從1824年開始研究氰酸銨,他的初衷原本是要合成氰酸銨,但他發現混合氰酸氨水後蒸乾溶液得到的固體並不是氰酸銨,到了1828年他終於證明出這個實驗產物是尿素。於是他又用氰酸銀氯化銨反應,用氰酸鉛反應,以及用氰酸汞、氰酸和氨反應,結果反應後都得到了尿素,與之前的結論相吻合。[2] 維勒將這個發現以論文的形式發表在1828年的《物理學和化學年鑑》上。

維勒的這個發現有重大的歷史意義,它有力地證明了有機物是可以從無機物合成的,從而推翻了當時阻礙化學發展的生命力論

現今這個實驗常成為課堂上的演示實驗,具體步驟是將氰酸鉀氯化銨溶液混合加熱然後冷卻。反應後產生的尿素可以通過加入草酸來鑑別,尿素可與草酸生成白色不溶性的草酸脲(Urea oxalate)。[3]

反應機制

這個反應的機制還不是很清楚,一般認為是氰酸銨先分解為氰酸,然後氨再對氰酸進行親核加成,生成異尿素,經互變異構得到尿素。反應是可逆的,在溶液中大約有5%的氰酸銨。

 

參見

參考資料

  1. ^ Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. (原始內容存檔於2012-01-10). 
  2. ^ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883 [2009-09-05]. (原始內容存檔於2008-05-12). 
  3. ^ Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539 [2009-09-05]. (原始內容存檔於2008-05-16).