2-苯基丙二酸二乙酯
化合物
2-苯基丙二酸二乙酯是一種芳基丙二酸酯，用於合成一些巴比妥類藥物，如苯巴比妥。[1]
| 2-苯基丙二酸二乙酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diethyl phenylmalonate | |
| 別名 | Diethyl phenylpropanedioate; Propanedioic acid 2-phenyl- diethyl ester; Diethyl-phenylmalonat |
| 識別 | |
| CAS號 | 83-13-6 
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| PubChem | 66514 |
| ChemSpider | 59885 |
| SMILES |
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| Beilstein | 614465 |
| EINECS | 201-456-5 |
| 性質 | |
| 化學式 | C13H16O4 |
| 摩爾質量 | 236.26 g·mol−1 |
| 密度 | 1.096 g/cm3 |
| 熔點 | 16.5 °C（290 K） |
| 沸點 | 170-172 °C（14 mmHg） |
| 折光度n D |
nD20 1.491 |
| 危險性 | |
| 閃點 | 120 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
2-苯基丙二酸二乙酯和其它丙二酸酯的合成方法不同，它通常通過草酸二乙酯和苯乙酸乙酯的間接克萊森縮合反應製得。[2]這是常用方法，因為鹵代芳烴的親電性比鹵代烷烴弱，丙二酸二乙酯的烷基化效果較差。[3]使用碳酸銫和碘化亞銅可以克服這一困難。[4]
參考文獻
- ^ Wollweber, Hartmund. Hypnotics. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000: 11. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_533.
- ^ Meyer, G. M.; Levene, P. A. Diethyl phenylmalonate. Organic Syntheses. 1936, 16: 33. doi:10.15227/orgsyn.016.0033.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1174–1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Hennessy, Edward J.; Buchwald, Stephen L. A General and Mild Copper-Catalyzed Arylation of Diethyl Malonate. Organic Letters. 2002, 4 (2): 269–272. PMID 11796067. doi:10.1021/ol017038g.