水杨醛

化合物

水杨醛,也称邻羟基苯甲醛2-羟基苯甲醛,分子式为C6H4CHO-2-OH,[1]室温下为无色油状液体。

水杨醛
键线式
球棍模型
IUPAC名
2-Hydroxybenzaldehyde
别名 2-羟基苯甲醛
邻羟基苯甲醛
识别
CAS号 90-02-8  checkY
ChemSpider 13863618
SMILES
 
  • OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI
 
  • 1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD
ChEBI 16008
性质
化学式 C7H6O2
摩尔质量 122.12 g·mol⁻¹
外观 无色油状液体
密度 1.146 g/cm3
熔点 -7 °C
沸点 196-197 °C
相关物质
相关化学品 水杨酸苯甲醛
水杨醛肟
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

水杨醛是制取多种螯合配体的原料,可由苯酚氯仿氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备:

瑞穆尔-悌曼反应

水杨醛可发生多种反应:

制备:

苯酚氯仿氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与三氯氧磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。

参考资料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8295.
  2. ^ Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149. 
  3. ^ Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165. 
  4. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.