苯乙酸

化合物

苯乙酸(英語:PAA, Phenylacetic acid),又名苯醋酸苄基甲酸,是一種由苄基羧基相連得到的羧酸,分子式為C
8
H
8
O
2
。室溫下為白色有特殊氣味的光澤片狀或塊狀結晶,可溶於乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解製備。為避免用於違法生產苯基丙酮,在美國中國[2][3]受到管制。

苯乙酸
IUPAC名
Phenylacetic acid
別名 苯醋酸
苯基丙氨酸
識別
CAS號 103-82-2  checkY
ChemSpider 10181341
SMILES
 
  • O=C(O)Cc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI 30745
性質
化學式 C8H8O2
莫耳質量 136.15 g·mol⁻¹
外觀 白色有特殊氣味的固體
密度 1.0809 g/cm3
熔點 76-77 ℃
沸點 265.5 ℃
溶解性 15 g/L
pKa 4.31[1]
危險性
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
1
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙酸是一種主要存在於水果中的生長素。低濃度的苯乙酸具有類似蜂蜜的氣味,也可以作為香水中的添加劑,以及合成青黴素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人體代謝中形成的氧化產物。反應過程中,苯乙胺先由單胺氧化酶催化為苯乙醛,再通過醛脫氫酶英語aldehyde dehydrogenase氧化為苯乙酸。

苯乙酸

化學性質

苯乙酸可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化錳和稀硫酸氧化成苯甲醛甲酸二氧化碳

製備

苯乙酸可以由苯乙腈發生水解反應得到:[4][5][6]

 

苯乙酸也亦可在作催化劑條件下通過苯甲醇的羰基化合成。[7][8]

應用

苯乙酸是一種生長素,主要存在於水果中,功效不如3-吲哚乙酸強。[9]苯乙酸在低濃度下有甜蜂蜜味,被廣泛用於香水、香料中。

苯乙酸亦可用於合成青黴素G雙氯芬酸。它也被用於治療II型高氨血症,形成苯乙醯輔酶A以減少患者血液中的的量,然後與富含氮的穀氨醯胺反應形成苯乙醯穀氨醯胺英語phenylacetylglutamine

藥物卡米羅芬英語Camylofin可以通過苯乙酸製得。

苯乙酸發生鹵化反應生成苯乙醯氯,再用尿素進行醯胺化,可以得到苯乙烯

參考文獻

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ 易制毒化学品管理条例. 中華人民共和國國務院辦公廳. 2005-08-26 [2017-06-17]. (原始內容存檔於2018-08-05). 
  3. ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. (原始內容存檔於2015-08-17) (英語). 
  4. ^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. (原始內容存檔於2020-10-24). 
  5. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  6. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760. 
  7. ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. [永久失效連結]
  8. ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
  9. ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 

參見

外部連結