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麩胺酸

氨基酸

麩胺酸（英語：Glutamic acid，符號 Glu或E[4]，陰離子英文寫作 glutamate），學名α-胺基戊二酸，是一種 α-胺基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。麩胺酸是組成生物體內各種蛋白質的20種胺基酸之一。它是人類的非必需胺基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性γ-胺基丁酸 (GABA) 的前體。

麩胺酸
IUPAC名
Glutamic acid
2-Aminopentanedioic acid
2-胺基戊二酸
縮寫 Glu, E
識別
CAS號 56-86-0（(L isomer)）  ☒N
617-65-2（(D/L racemate)）  ☒N
ChemSpider 591
SMILES
 
  • OC(=O)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
ChEBI 18237
KEGG D0434
性質
化學式 C5H9NO4
莫耳質量 147.13 g·mol⁻¹
熔點 247~249 ℃
溶解性（水） 8.57 g/L [1]
溶解性 乙醇: 350 μg/100 g (25 °C)[2]
pKa 2.10, 4.07, 9.47[3]
磁化率 −78.5·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H315, H319, H335
P-術語 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
NFPA 704
1
2
0
 
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
「Glutamic acid」的各地常用名稱
中國大陸穀氨酸
臺灣麩胺酸
港澳穀氨酸

其分子式為C
5H
9NO
4。麩胺酸以兩種旋光異構物形式存在； 右旋L型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的[5]。其分子結構可理想化為HOOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COOH，具有兩個羧基-COOH和一個胺基−NH
2。

歷史

儘管麩胺酸和其他胺基酸天然存在於許多食物中，但直到20世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家卡爾·里特豪森（Karl Heinrich Ritthausen）於1866年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名麩質gluten）[6]。 1908年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是麩胺酸。 這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。 池田教授將這種味道稱為鮮味（日語：旨味、umami）。 隨後，他獲得了大規模生產麩胺酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉, Monosodium glutamate, MSG）的方法的專利[7][8]。

化學

電離

 
麩胺酸單陰離子。

當麩胺酸溶於水時，胺基(−NH
2)可能獲得質子(H+
)，和/或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。

在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH.[9]

在pH值約2.5至4.1之間時，[9] 更接近胺的羧酸通常會失去一個質子，酸變成中性的兩性離子，−OOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COOH。這也是結晶固態化合物的形式。[10][11]質子化狀態的改變是逐漸進行的；在pH值為2.10時，兩種形式的濃度相等。[12]

在較高的pH值下，另一個羧酸基失去其質子，酸幾乎完全以麩胺酸陰離子的形式存在−OOC−CH(NH+
3)−(CH
2)2−COO−，整體帶有單一負電荷。質子化狀態的改變發生在pH值為4.07時。[12]這種兩種缺乏質子的羧酸鹽的形式在生理pH值範圍 (7.35–7.45) 中占主導地位。

在更高的pH值下，胺基會失去額外的質子，而普遍存在的物質是雙負離子−OOC−CH(NH
2)−(CH
2)2−COO−。質子化狀態的變化發生在pH值為9.47時。[12]

光學異構現象

麩胺酸是手性的； 存在兩種鏡像對映異構體：d(−) 和 l(+)。 l型在自然界中更廣泛存在，但d型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（通過麩胺酸消旋酶（英語：Glutamate racemase）從l型產生它）和哺乳動物的肝臟.[13][14]

合成

生物合成

反應物 產物 酶
麩醯胺酸 + H2O → Glu + NH3 GLS, GLS2
NAcGlu + H2O → Glu + 乙酸鹽 N-Acetyl-glutamate synthase
α-Ketoglutarate + 菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸H + NH4+ → Glu + 菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸+ + H2O GLUD1, GLUD2[15]
α-Ketoglutarate + α-amino acid → Glu + α-keto acid Transaminase
1-Pyrroline-5-carboxylate + NAD+ + H2O → Glu + NADH ALDH4A1
N-Formimino-L-glutamate + FH4 → Glu + 5-formimino-FH4 FTCD
NAAG → Glu + NAA GCPII

工業合成

麩胺酸是胺基酸中生產規模最大的，2006年估計年產量約150萬噸。[16]

麩胺酸的生物重要性

  • 麩胺酸是動物體內中樞神經系統的一種重要的興奮性神經傳導物質。它的特異性受體有三大類：AMPA（α-胺基-3-羥基-5-甲基-4-異唑丙酸），NMDA（N-甲基-D-天門冬胺酸）和卡英酸（Kainate，紅藻胺酸／海人藻酸）。
  • 麩胺酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是麩胺酸鈉鹽。
  • 加工食品常含有人工抽取的麩胺酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究[來源請求]指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。

功能與用途

代謝

麩胺酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成胺基酸，胺基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。 胺基酸降解的關鍵過程是轉胺基作用，其中胺基酸的胺基轉移為 α-酮酸，通常由轉胺酶催化。這種反應可以概括為:

R1-胺基酸 + R2-α-酮酸 ⇌ R1-α-酮酸 + R2-胺基酸

一種非常常見的α-酮酸是α-酮戊二酸，它是檸檬酸循環的中間體。α-酮戊二酸的轉氨作用產生麩胺酸。所得的 α-酮酸產品通常也是有用的，它可以作為燃料或作為進一步代謝過程的受質。

丙胺酸 + α-酮戊二酸 ⇌ 丙酮酸 + 麩胺酸
天門冬胺酸 + α-酮戊二酸 ⇌ 草醯乙酸 + 麩胺酸

丙酮酸和草醯乙酸都是細胞代謝的關鍵成分，在糖解作用、糖質新生作用和檸檬酸循環等基本過程中充當受質或中間體。

神經傳導物質

麩胺酸是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質（英語：neurotransmitter）。[17] 在化學突觸中，麩胺酸儲存在囊泡中。神經衝動觸發突觸前細胞釋放麩胺酸。麩胺酸作用於離子型和代謝型（G蛋白偶聯）受體。[17] 在相對的突觸後細胞中，麩胺酸受體（英語：Glutamate receptor）（例如NMDA受體或AMPA受體（英語：AMPA receptor））與麩胺酸結合並被活化。由於其在突觸可塑性中的作用，麩胺酸參與大腦中的學習和記憶等認知功能。[18]被稱為長期增強作用 (LTP) 的可塑性形式發生在海馬迴、新皮質和大腦其他部分的麩胺酸突觸中。麩胺酸不僅充當點對點發射器 (point-to-point transmitter)，還透過突觸之間的溢出突觸串擾起作用，其中從鄰近突觸釋放的麩胺酸的總和創建突觸外信號/大批量傳輸。[19]此外，正如馬克·馬特森（英語：Mark Mattson） (Mark Mattson) 最初描述的那樣，麩胺酸在大腦發育過程中生長錐（英語：Growth cone）和突觸發生 (synaptogenesis) 的調節中發揮重要作用。

大腦非突觸麩胺酸訊號傳導迴路

發現果蠅大腦中的細胞外麩胺酸透過涉及受體脫敏的過程來調節突觸後麩胺酸受體聚集。[20]神經膠質細胞中表現的基因主動將麩胺酸轉運到細胞外空間，[20]，而在刺激伏隔核II類代謝型麩胺酸受體中，該基因被發現可以降低細胞外麩胺酸水平。[21]這提出了這種細胞外麩胺酸作為更大的穩態系統的一部分發揮「類似內分泌」作用的可能性。

GABA前體

增味劑

麩胺酸是蛋白質的組成部分，存在於含有蛋白質的食物中，但只有以未結合的形式存在時才能品嚐。多種食物中都含有大量的遊離麩胺酸，包括乾酪和醬油，麩胺酸負責鮮味，鮮味是人類味覺的五種基本味道之一。麩胺酸通常以其鈉鹽（稱為味精（MSG））的形式用作食品添加劑和風味增強劑。

營養

植物生長劑

Auxigro（英語：Auxigro）是一種含有30%麩胺酸的植物生長製劑。

核磁共振波譜

近年來，[何時？]人們對殘餘偶極耦合 (Residual dipolar coupling, RDC) 在核磁共振波譜 (NMR) 中的應用進行了大量研究。麩胺酸衍生物聚-γ-芐基-L-麩胺酸 (PBLG) 通常用作對齊介質來控制觀察到的偶極相互作用的規模。[22]

麩胺酸在衰老中的作用

藥理學

參見

參考文獻

  1. ^ L-Glutamic acid. National Library of Medicine. [24 June 2023]. （原始內容存檔於2023-10-06）. 
  2. ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter. Food Chemistry. Springer. 2009-02-27. ISBN 978-3540699330. 
  3. ^ Amino Acid Structures. cem.msu.edu. （原始內容存檔於1998-02-11）. 
  4. ^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [2018-03-05]. （原始內容存檔於2017-08-29）. 
  5. ^ Webster's Third New International Dictionary of the English Language Unabridged, Third Edition, 1971.
  6. ^ R. H. A. Plimmer. R. H. A. Plimmer; F. G. Hopkins , 編. The Chemical Constitution of the Protein. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 114 [1908] [June 3, 2012]. 
  7. ^ Renton, Alex. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache?. The Guardian. 2005-07-10 [2008-11-21]. （原始內容存檔於2008-10-12）. 
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  10. ^ Rodante, F.; Marrosu, G. Thermodynamics of the second proton dissociation processes of nine α-amino-acids and the third ionization processes of glutamic acid, aspartic acid and tyrosine. Thermochimica Acta. 1989, 141: 297–303. Bibcode:1989TcAc..141..297R. doi:10.1016/0040-6031(89)87065-0. 
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