异葎草酮

异葎草酮
	IUPAC名; 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone
识别
CAS号	25522-96-7
PubChem	93090
ChemSpider	84039
SMILES	O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C;
InChI	1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3;
InChIKey	QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性质
化学式	C21H30O5
摩尔质量	362.46 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异葎草酮（英语：Isohumulone）是一种啤酒的苦味来源的化合物，化学式：C₂₁H₃₀O₅，属异α-酸类，在啤酒花中发现。

啤酒苦味成分

啤酒的苦度是根据国际苦度单位（IBU）来确定，一个IBU单位定义为1 ppm的异葎草酮。当啤酒暴露在光线下，这些物质会被核黄素催化降解，通过环外碳-碳键的均裂产生自由基。断开的酰基侧链自由基随后发生进一步分解释放一氧化碳和产生1,1-二甲基烯丙基自由基。这种自由基最终会与含硫氨基酸反应产生硫醇。例如与半胱氨酸会生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。这些硫醇会导致啤酒产生"臭鼬"味^[2]。

形成过程

异葎草酮由葎草酮发生异构化反应产生^[1]^[3]^[4]：

葎草酮异构化产生顺式和反式异葎草酮

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212  . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.
^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. （原始内容存档于2021-04-20）.
^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.
^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. “Beer.” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421

[ReferenceA-1] 1.0 ^1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212  . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.

[2] UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. （原始内容存档于2021-04-20）.

[3] Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.

[4] Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. “Beer.” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421

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异葎草酮

IUPAC名 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone^[1]
识别
CAS号	25522-96-7 ^Y
PubChem	93090
ChemSpider	84039
SMILES	O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C
InChI	1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3
InChIKey	QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性质
化学式	C₂₁H₃₀O₅
摩尔质量	362.46 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。