异葎草酮

化合物

异葎草酮(英语:Isohumulone)是一种啤酒的苦味来源的化合物,化学式:C21H30O5,属异α-酸类,在啤酒花中发现。

异葎草酮
IUPAC名
3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone[1]
识别
CAS号 25522-96-7  checkY
PubChem 93090
ChemSpider 84039
SMILES
 
  • O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C
InChI
 
  • 1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3
InChIKey QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C21H30O5
摩尔质量 362.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

啤酒苦味成分

啤酒的苦度是根据国际苦度单位(IBU)来确定,一个IBU单位定义为1 ppm的异葎草酮。当啤酒暴露在光线下,这些物质会被核黄素催化降解,通过环外碳-碳键的均裂产生自由基。断开的酰基侧链自由基随后发生进一步分解释放一氧化碳和产生1,1-二甲基烯丙基自由基。这种自由基最终会与含硫氨基酸反应产生硫醇。例如与半胱氨酸会生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。这些硫醇会导致啤酒产生"臭鼬"味[2]

形成过程

异葎草酮由葎草酮发生异构化反应产生[1][3][4]

 
葎草酮异构化产生顺式和反式异葎草酮

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212 . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450. 
  2. ^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. (原始内容存档于2021-04-20). 
  3. ^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012. 
  4. ^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. “Beer.” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421