異葎草酮
化合物
異葎草酮(英語:Isohumulone)是一種啤酒的苦味來源的化合物,化學式:C21H30O5,屬異α-酸類,在啤酒花中發現。
異葎草酮 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone[1] | |
識別 | |
CAS號 | 25522-96-7 ![]() |
PubChem | 93090 |
ChemSpider | 84039 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV |
性質 | |
化學式 | C21H30O5 |
摩爾質量 | 362.46 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
啤酒苦味成分
啤酒的苦度是根據國際苦度單位(IBU)來確定,一個IBU單位定義為1 ppm的異葎草酮。當啤酒暴露在光線下,這些物質會被核黃素催化降解,通過環外碳-碳鍵的均裂產生自由基。斷開的酰基側鏈自由基隨後發生進一步分解釋放一氧化碳和產生1,1-二甲基烯丙基自由基。這種自由基最終會與含硫氨基酸反應產生硫醇。例如與半胱氨酸會生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。這些硫醇會導致啤酒產生"臭鼬"味[2]。
形成過程
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212 . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.
- ^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. (原始內容存檔於2021-04-20).
- ^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.
- ^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. 「Beer.」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421