異葎草酮

異葎草酮
	IUPAC名; 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone
識別
CAS號	25522-96-7
PubChem	93090
ChemSpider	84039
SMILES	O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C;
InChI	1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3;
InChIKey	QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性質
化學式	C21H30O5
摩爾質量	362.46 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

異葎草酮（英語：Isohumulone）是一種啤酒的苦味來源的化合物，化學式：C₂₁H₃₀O₅，屬異α-酸類，在啤酒花中發現。

啤酒苦味成分

啤酒的苦度是根據國際苦度單位（IBU）來確定，一個IBU單位定義為1 ppm的異葎草酮。當啤酒暴露在光線下，這些物質會被核黃素催化降解，通過環外碳-碳鍵的均裂產生自由基。斷開的酰基側鏈自由基隨後發生進一步分解釋放一氧化碳和產生1,1-二甲基烯丙基自由基。這種自由基最終會與含硫氨基酸反應產生硫醇。例如與半胱氨酸會生成3-甲基丁-2-烯-1-硫醇。這些硫醇會導致啤酒產生"臭鼬"味^[2]。

形成過程

異葎草酮由葎草酮發生異構化反應產生^[1]^[3]^[4]：

葎草酮異構化產生順式和反式異葎草酮

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212  . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.
^ UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. （原始內容存檔於2021-04-20）.
^ Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.
^ Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. 「Beer.」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421

[ReferenceA-1] 1.0 ^1.1 Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner. Absolute Configuration of Beer′s Bitter Compounds. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52 (5): 1553–1555. PMC 3563212  . PMID 23239507. doi:10.1002/anie.201208450.

[2] UNC chemists figure out what causes 'skunky beer'. eurekalert.org. [2024-07-01]. （原始內容存檔於2021-04-20）.

[3] Blanco, Carlos A.; Rojas, Antonio; Caballero, Pedro A.; Ronda, Felicidad; Gomez, Manuel; Caballero, Isabel. A better control of beer properties by predicting acidity of hop iso-α-acids. Trends in Food Science & Technology. 2006, 17 (7): 373. doi:10.1016/j.tifs.2005.11.012.

[4] Esslinger, H. M. and Narziss, L. 2003. 「Beer.」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 doi:10.1002/14356007.a03_421

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異葎草酮

IUPAC名 3,4-Dihydroxy-5-(3-methylbut- 2-enyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-4-(4- methyl-1-oxopent-3-enyl)-1- cyclopent-2-enone^[1]
識別
CAS號	25522-96-7 ^Y
PubChem	93090
ChemSpider	84039
SMILES	O=C(C1(O)C(/O)=C(\C(=O)C1C/C=C(/C)C)C(=O)CC(C)C)C\C=C(/C)C
InChI	1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3
InChIKey	QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
性質
化學式	C₂₁H₃₀O₅
摩爾質量	362.46 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。