苯氧乙醇

化合物

苯氧乙醇Phenoxyethanol)是一种经常用于护肤产品类有机化合物,可由乙二醇苯醇醚化而成,常见于护肤霜防晒霜。苯氧乙醇是一种无色的油状液体,有抗菌消毒的功效,一般与季铵盐一起使用。

苯氧乙醇[1][2][3]
IUPAC名
2-Phenoxyethanol
别名 Phenoxyethanol
Ethylene glycol monophenyl ether
Phenoxytolarosol
Dowanol EP / EPH
Protectol PE
Emery 6705
玫瑰醚(Rose ether)
1-Hydroxy-2-phenoxyethane
β-hydroxyethyl phenyl ether
Phenyl cellosolve
识别
CAS号 122-99-6  checkY
PubChem 31236
ChemSpider 13848467
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)OCCO
InChI
 
  • 1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
InChIKey QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI 64275
性质
化学式 C8H10O2
摩尔质量 138.16 g·mol−1
外观 Colorless oily liquid
气味 faint rose-like
密度 1.102 g/cm3
熔点 -2 °C(271 K)
沸点 247 °C(520 K)
溶解性 26 g/kg
溶解性 可溶于氯仿乙醚
溶解性peanut oil slightly
溶解性olive oil slightly
溶解性acetone miscible
溶解性ethanol miscible
溶解性glycerol miscible
蒸气压 0.001 kPa
热导率 0.169 W/(m⋅K)
折光度n
D
1.534 (20 ℃)
危险性
NFPA 704
1
3
0
 
相关物质
相关化学品 苯乙醚
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

应用

经常在生物性缓冲溶液里被用作有剧毒的叠氮化钠的替代品,因为2-苯氧乙醇的毒性较低,而且在化学上对并不活跃。在化妆品疫苗及药品中通常用发挥着防腐剂的功用。

此外,苯氧乙醇亦是香水里的固定剂,亦是防蚊液消毒药水的成分。也可以用作醋酸纤维素染料墨水树脂等物品的的溶剂。 在药品化妆品润滑剂防腐剂。苯氧乙醇只它略溶于水,在水产养殖业及有机合成过程里可用来作为鱼类的麻醉剂[4][5]

现时作为防腐剂标准的化合物,一般都会 释放英语Formaldehyde releaser甲醛,而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物,苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品[6]。 在日本和欧盟,苯氧乙醇在化妆品内的浓度被限制在1%[7]

生产

苯氧乙醇是通过苯酚的羟乙基化(即威廉姆逊合成反应),例如在碱金属氢氧化物或碱金属硼氢化物存在下制备的[1]

功效

苯氧乙醇作为一种防腐剂,能够有效令相当剂量的革兰氏阴性菌革兰氏阳性菌白色念珠菌酵母微生物灭活[8]

有效浓度和接触时间用芳香醇杀死细菌[9]
芳香醇 浓度 (%) 接触时间 (分钟)
Escherichia coli
大肠杆菌
Pseudomonas aeruginosa
绿脓杆菌
Proteus mirabilis英语Proteus mirabilis
奇异变形杆菌英语Proteus mirabilis
Staphylococcus aureus
金黄色葡萄球菌
苯甲醇 1 >30 >30 >30 >30
苯乙醇 1.25 2.5 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 5
苯氧乙醇 1.25 15 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 >30

安全性

现时作为防腐剂标准的化合物,一般都会释放甲醛,而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物,苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品[6]

苯氧乙醇是一种疫苗防腐剂和潜在的过敏原,可能在注射部位导致结节反应英语nodule (medicine)[10]。它可逆地抑制NMDAR介导的离子流[11] 。摄入可能导致婴儿的中枢神经系统和呼吸抑制、呕吐和腹泻,特别是当与氯丙嗪合用时[12]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313.  |contribution=被忽略 (帮助)
  2. ^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0 
  3. ^ David R. Lide (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010 
  4. ^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作为大小两个组别的白鲷鱼(Diplodus sargus L.)和尖鼻鲷鱼 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉剂的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. (原始内容存档于2009-02-26). 
  5. ^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. (原始内容存档于2012-01-21) (英语). 
  6. ^ 6.0 6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816. 
  7. ^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04) (日语). 
  8. ^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x (英语). 
  9. ^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551.  |contribution=被忽略 (帮助)
  10. ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (编), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5 
  11. ^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 (英语). 
  12. ^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. (原始内容存档于2017-01-23). 

外部链接