苯氧乙醇

苯氧乙醇
	IUPAC名; 2-Phenoxyethanol
别名	Phenoxyethanol; Ethylene glycol monophenyl ether; Phenoxytolarosol; Dowanol EP / EPH; Protectol PE; Emery 6705; 玫瑰醚（Rose ether）; 1-Hydroxy-2-phenoxyethane; β-hydroxyethyl phenyl ether; Phenyl cellosolve
识别
CAS号	122-99-6
PubChem	31236
ChemSpider	13848467
SMILES	c1ccc(cc1)OCCO;
InChI	1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2;
InChIKey	QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI	64275
性质
化学式	C8H10O2
摩尔质量	138.16 g·mol−1
外观	Colorless oily liquid
气味	faint rose-like
密度	1.102 g/cm3
熔点	-2 °C（271 K）
沸点	247 °C（520 K）
溶解性（水）	26 g/kg
溶解性	可溶于氯仿、碱、乙醚
溶解性（peanut oil）	slightly
溶解性（olive oil）	slightly
溶解性（acetone）	miscible
溶解性（ethanol）	miscible
溶解性（glycerol）	miscible
蒸气压	0.001 kPa
热导率	0.169 W/(m⋅K)
折光度n; D	1.534 (20 ℃)
危险性
NFPA 704	1 3 0
相关物质
相关化学品	苯乙醚
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯氧乙醇（Phenoxyethanol）是一种经常用于护肤产品的酚醚类有机化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常见于护肤霜和防晒霜。苯氧乙醇是一种无色的油状液体，有抗菌及消毒的功效，一般与季铵盐一起使用。

应用

经常在生物性缓冲溶液里被用作有剧毒的叠氮化钠的替代品，因为2-苯氧乙醇的毒性较低，而且在化学上对铜及铅并不活跃。在化妆品、疫苗及药品中通常用发挥着防腐剂的功用。

此外，苯氧乙醇亦是香水里的固定剂，亦是防蚊液及消毒药水的成份。也可以用作醋酸纤维素、染料、墨水及树脂等物品的的溶剂。在药品、化妆品及润滑剂作防腐剂。苯氧乙醇只它略溶于水，在水产养殖业及有机合成过程里可用来作为鱼类的麻醉剂^[4]^[5]。

现时作为防腐剂标准的化合物，一般都会释放（英语：Formaldehyde releaser）甲醛，而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物，苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品^[6]。在日本和欧盟，苯氧乙醇在化妆品内的浓度被限制在1%^[7]。

生产

苯氧乙醇是通过苯酚的羟乙基化（即威廉姆逊合成反应），例如在碱金属氢氧化物或碱金属硼氢化物存在下制备的^[1]。

功效

苯氧乙醇作为一种防腐剂，能够有效令相当剂量的革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、白色念珠菌酵母等微生物灭活^[8]。

有效浓度和接触时间用芳香醇杀死细菌^[9]
芳香醇	浓度 (%)	接触时间 (分钟)
芳香醇	浓度 (%)	Escherichia coli 大肠杆菌	Pseudomonas aeruginosa 绿脓杆菌	Proteus mirabilis（英语：Proteus mirabilis）奇异变形杆菌（英语：Proteus mirabilis）	Staphylococcus aureus 金黄色葡萄球菌
苯甲醇	1	>30	>30	>30	>30
苯乙醇	1.25	2.5	2.5	2.5	>30
苯乙醇	2.5	2.5	2.5	2.5	5
苯氧乙醇	1.25	15	2.5	2.5	>30
苯氧乙醇	2.5	2.5	2.5	2.5	>30

安全性

现时作为防腐剂标准的化合物，一般都会释放甲醛，而现时普遍认为甲醛有害于人体。相对于这些会释放甲醛的化合物，苯氧乙醇的确是一个更优秀的替代品^[6]。

苯氧乙醇是一种疫苗防腐剂和潜在的过敏原，可能在注射部位导致结节反应（英语：nodule (medicine)）^[10]。它可逆地抑制NMDAR介导的离子流^[11] 。摄入可能导致婴儿的中枢神经系统和呼吸抑制、呕吐和腹泻，特别是当与氯丙嗪合用时^[12]。

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313. |contribution=被忽略 (帮助)
^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0
^ David R. Lide (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010
^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作为大小两个组别的白鲷鱼(Diplodus sargus L.)和尖鼻鲷鱼 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉剂的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始内容存档于2009-02-26）.
^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始内容存档于2012-01-21）（英语）.
^ ^6.0 ^6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816.
^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）（日语）.
^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英语）.
^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551. |contribution=被忽略 (帮助)
^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (编), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5
^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英语）.
^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始内容存档于2017-01-23）.

外部链接

2-Phenoxyethanol. MSDS. [2011-06-05]. （原始内容存档于2007-10-25）.
Record in the Household Products Database of NLM

[a-1] 1.0 ^1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313. |contribution=被忽略 (帮助)

[2] Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0

[3] David R. Lide (编), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010

[sciencedirect-4] H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作为大小两个组别的白鲷鱼(Diplodus sargus L.)和尖鼻鲷鱼 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉剂的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始内容存档于2009-02-26）.

[5] Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始内容存档于2012-01-21）（英语）.

[#1-6] 6.0 ^6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816.

[7] Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始内容存档 (PDF)于2016-03-04）（日语）.

[8] Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英语）.

[9] Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551. |contribution=被忽略 (帮助)

[10] M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (编), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5

[11] Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英语）.

[12] FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始内容存档于2017-01-23）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

苯氧乙醇^[1]^[2]^[3]


IUPAC名 2-Phenoxyethanol
别名	Phenoxyethanol Ethylene glycol monophenyl ether Phenoxytolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 玫瑰醚（Rose ether） 1-Hydroxy-2-phenoxyethane β-hydroxyethyl phenyl ether Phenyl cellosolve
识别
CAS号	122-99-6 ^Y
PubChem	31236
ChemSpider	13848467
SMILES	c1ccc(cc1)OCCO
InChI	1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
InChIKey	QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI	64275
性质
化学式	C₈H₁₀O₂
摩尔质量	138.16 g·mol⁻¹
外观	Colorless oily liquid
气味	faint rose-like
密度	1.102 g/cm³
熔点	-2 °C（271 K）
沸点	247 °C（520 K）
溶解性（水）	26 g/kg
溶解性	可溶于氯仿、碱、乙醚
溶解性（peanut oil）	slightly
溶解性（olive oil）	slightly
溶解性（acetone）	miscible
溶解性（ethanol）	miscible
溶解性（glycerol）	miscible
蒸气压	0.001 kPa
热导率	0.169 W/(m⋅K)
折光度n D	1.534 (20 ℃)
危险性
NFPA 704	1 3 0
相关物质
相关化学品	苯乙醚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。