苯氧乙醇

苯氧乙醇
	IUPAC名; 2-Phenoxyethanol
別名	Phenoxyethanol; Ethylene glycol monophenyl ether; Phenoxytolarosol; Dowanol EP / EPH; Protectol PE; Emery 6705; 玫瑰醚（Rose ether）; 1-Hydroxy-2-phenoxyethane; β-hydroxyethyl phenyl ether; Phenyl cellosolve
識別
CAS號	122-99-6
PubChem	31236
ChemSpider	13848467
SMILES	c1ccc(cc1)OCCO;
InChI	1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2;
InChIKey	QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI	64275
性質
化學式	C8H10O2
摩爾質量	138.16 g·mol−1
外觀	Colorless oily liquid
氣味	faint rose-like
密度	1.102 g/cm3
熔點	-2 °C（271 K）
沸點	247 °C（520 K）
溶解性（水）	26 g/kg
溶解性	可溶於氯仿、鹼、乙醚
溶解性（peanut oil）	slightly
溶解性（olive oil）	slightly
溶解性（acetone）	miscible
溶解性（ethanol）	miscible
溶解性（glycerol）	miscible
蒸氣壓	0.001 kPa
熱導率	0.169 W/(m⋅K)
折光度n; D	1.534 (20 ℃)
危險性
NFPA 704	1 3 0
相關物質
相關化學品	苯乙醚
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯氧乙醇（Phenoxyethanol）是一種經常用於護膚產品的酚醚類有機化合物，可由乙二醇及苯醇醚化而成，常見於護膚霜和防曬霜。苯氧乙醇是一種無色的油狀液體，有抗菌及消毒的功效，一般與季銨鹽一起使用。

應用

經常在生物性緩衝溶液裡被用作有劇毒的疊氮化鈉的替代品，因為2-苯氧乙醇的毒性較低，而且在化學上對銅及鉛並不活躍。在化粧品、疫苗及藥品中通常用發揮著防腐劑的功用。

此外，苯氧乙醇亦是香水裡的固定劑，亦是防蚊液及消毒藥水的成份。也可以用作醋酸纖維素、染料、墨水及樹脂等物品的的溶劑。在藥品、化妝品及潤滑劑作防腐劑。苯氧乙醇只它略溶於水，在水產養殖業及有機合成過程裡可用來作為魚類的麻醉劑^[4]^[5]。

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會釋放（英語：Formaldehyde releaser）甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品^[6]。在日本和歐盟，苯氧乙醇在化粧品內的濃度被限制在1%^[7]。

生產

苯氧乙醇是通過苯酚的羥乙基化（即威廉姆遜合成反應），例如在鹼金屬氫氧化物或鹼金屬硼氫化物存在下製備的^[1]。

功效

苯氧乙醇作為一種防腐劑，能夠有效令相當劑量的革蘭氏陰性菌、革蘭氏陽性菌、白色念珠菌酵母等微生物滅活^[8]。

有效濃度和接觸時間用芳香醇殺死細菌^[9]
芳香醇	濃度 (%)	接觸時間 (分鐘)
芳香醇	濃度 (%)	Escherichia coli 大腸桿菌	Pseudomonas aeruginosa 綠膿桿菌	Proteus mirabilis（英語：Proteus mirabilis）奇異變形桿菌（英語：Proteus mirabilis）	Staphylococcus aureus 金黃色葡萄球菌
苯甲醇	1	>30	>30	>30	>30
苯乙醇	1.25	2.5	2.5	2.5	>30
苯乙醇	2.5	2.5	2.5	2.5	5
苯氧乙醇	1.25	15	2.5	2.5	>30
苯氧乙醇	2.5	2.5	2.5	2.5	>30

安全性

現時作為防腐劑標準的化合物，一般都會釋放甲醛，而現時普遍認為甲醛有害於人體。相對於這些會釋放甲醛的化合物，苯氧乙醇的確是一個更優秀的替代品^[6]。

苯氧乙醇是一種疫苗防腐劑和潛在的過敏原，可能在注射部位導致結節反應（英語：nodule (medicine)）^[10]。它可逆地抑制NMDAR介導的離子流^[11] 。攝入可能導致嬰兒的中樞神經系統和呼吸抑制、嘔吐和腹瀉，特別是當與氯丙嗪合用時^[12]。

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313. |contribution=被忽略 (幫助)
^ Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0
^ David R. Lide (編), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010
^ H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作為大小兩個組別的白鯛魚(Diplodus sargus L.)和尖鼻鯛魚 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉劑的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始內容存檔於2009-02-26）.
^ Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始內容存檔於2012-01-21）（英語）.
^ ^6.0 ^6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816.
^ Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）（日語）.
^ Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英語）.
^ Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551. |contribution=被忽略 (幫助)
^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (編), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5
^ Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英語）.
^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始內容存檔於2017-01-23）.

外部連結

2-Phenoxyethanol. MSDS. [2011-06-05]. （原始內容存檔於2007-10-25）.
Record in the Household Products Database of NLM

[a-1] 1.0 ^1.1 Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley. 2007. doi:10.1002/14356007.a19_313. |contribution=被忽略 (幫助)

[2] Phenoxyethanol, British Pharmacopoeia 2, 2009, ISBN 978-0-11-322799-0

[3] David R. Lide (編), CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th, CRC Press, 2010

[sciencedirect-4] H. Tsantilasa, A.D. Galatosa, F. Athanassopouloub, N.N. Prassinosa and K. Kousoulaki. Efficacy of 2-phenoxyethanol as an anaesthetic for two size classes of white sea bream, Diplodus sargus L., and sharp snout sea bream, Diplodus puntazzo C. [2-苯氧乙醇作為大小兩個組別的白鯛魚(Diplodus sargus L.)和尖鼻鯛魚 (Diplodus puntazzo C.)的麻醉劑的功效]. Aquaculture. 2006, 253 (1-4): 64–70 [2011-06-05]. （原始內容存檔於2009-02-26）.

[5] Mylonas C., Cardilanetti G., Sigelaki I., Polzonetti-Magni A. Comparative efficacy of clove oil and 2-phenoxyethanol as anesthetics in the aquaculture of european sea bass (Dicentrarchus labrax) and gilthead sea bream (Sparus aurata) at different temperatures.. Aquaculture. 2005, 246: 1–4, pp. 467–481 [2011-06-05]. （原始內容存檔於2012-01-21）（英語）.

[#1-6] 6.0 ^6.1 Wineski LE, English AW. Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory. Acta Anat (Basel). 1989, 136 (2): 155–8. PMID 2816264. doi:10.1159/000146816.

[7] Tokunaga H, Takeuchi O, Ko R, Uchino T, Ando M. 市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究 [Studies for analyzing phenoxyethanol and parabens in commercial lotions] (PDF). Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku. 2003, (121): 25–9 [2019-01-04]. PMID 14740401. （原始內容存檔 (PDF)於2016-03-04）（日語）.

[8] Lowe I, Southern J. The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines. Lett Appl Microbiol. 1994, 18 (2): 115–6. PMID 7764595. doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x （英語）.

[9] Hans-P. Harke. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th. Wiley: 1–17. 2007. doi:10.1002/14356007.a08_551. |contribution=被忽略 (幫助)

[10] M. H. Beck; S. M. Wilkinson, Contact Dermatitis: Allergic, Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox; Christopher Griffiths (編), Rook's Textbook of Dermatology 2 8th, Wiley-Blackwell: 26.46, 2010, ISBN 978-1-4051-6169-5

[11] Schmuck G, Steffens W, Bomhard E. 2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?. Archives of Toxicology. 2000-07, 74 (4-5): 281–7. PMID 10959804. doi:10.1007/s002040000110 （英語）.

[12] FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream. [2019-01-04]. （原始內容存檔於2017-01-23）.

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[2]

[3]

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[5]

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[10]

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苯氧乙醇^[1]^[2]^[3]


IUPAC名 2-Phenoxyethanol
別名	Phenoxyethanol Ethylene glycol monophenyl ether Phenoxytolarosol Dowanol EP / EPH Protectol PE Emery 6705 玫瑰醚（Rose ether） 1-Hydroxy-2-phenoxyethane β-hydroxyethyl phenyl ether Phenyl cellosolve
識別
CAS號	122-99-6 ^Y
PubChem	31236
ChemSpider	13848467
SMILES	c1ccc(cc1)OCCO
InChI	1/C8H10O2/c9-6-7-10-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
InChIKey	QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYAU
ChEBI	64275
性質
化學式	C₈H₁₀O₂
摩爾質量	138.16 g·mol⁻¹
外觀	Colorless oily liquid
氣味	faint rose-like
密度	1.102 g/cm³
熔點	-2 °C（271 K）
沸點	247 °C（520 K）
溶解性（水）	26 g/kg
溶解性	可溶於氯仿、鹼、乙醚
溶解性（peanut oil）	slightly
溶解性（olive oil）	slightly
溶解性（acetone）	miscible
溶解性（ethanol）	miscible
溶解性（glycerol）	miscible
蒸氣壓	0.001 kPa
熱導率	0.169 W/(m⋅K)
折光度n D	1.534 (20 ℃)
危險性
NFPA 704	1 3 0
相關物質
相關化學品	苯乙醚
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。