氯甲酸-9-芴甲酯
化合物
氯甲酸-9-芴甲酯（FMOC-Cl）是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用于使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。
| 氯甲酸-9-芴甲酯[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | |
| 别名 | 9-芴甲氧羰酰氯；Fmoc-Cl |
| 识别 | |
| CAS号 | 28920-43-6 
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| PubChem | 34367 |
| ChemSpider | 31647 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H11ClO2 |
| 摩尔质量 | 258.7 g·mol−1 |
| 熔点 | 62-64 °C |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R34 |
| 安全术语 | S：S26 S36/37/39 S45 |
| 欧盟分类 | Corrosive (C) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
反应
FMOC carbamate通常作为胺的保护基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基团会与胺基作用。[3]
其他常见制备芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透过9 - 芴基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu)，本身由Fmoc-Cl与双环己基铵盐(dicyclohexylammonium)中的N-羟基琥珀酰亚胺 (N-hydroxysuccinimide)反应获得。[4]
在piperidine溶液中，会被碱分离。 Fmoc保护基大量使用在胜肽键的合成法中，保护基可以在piperidine溶液中被去除，因此不会干扰胜肽链与树脂之间的酸性连接物 此外Fmoc具有强萤光性，可以与不对UV反应的化合物进行连结，得到带有Fmoc团的衍生物，该衍生物可以应用于反相液相层析析。使用FMOC-Cl分析，必须要先去除额外的荧光，因此不适合用于层析法
参考
- ^ Fmoc chloride （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Sigma-Aldrich
- ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005.
- ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059.
- ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146. （原始内容存档于2012-07-26）.