氯甲酸-9-芴甲酯
化合物
氯甲酸-9-芴甲酯（FMOC-Cl）是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。
| 氯甲酸-9-芴甲酯[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | |
| 別名 | 9-芴甲氧羰醯氯；Fmoc-Cl |
| 識別 | |
| CAS號 | 28920-43-6 
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| PubChem | 34367 |
| ChemSpider | 31647 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H11ClO2 |
| 摩爾質量 | 258.7 g·mol−1 |
| 熔點 | 62-64 °C |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R34 |
| 安全術語 | S：S26 S36/37/39 S45 |
| 歐盟分類 | Corrosive (C) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
反應
FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。[3]
其他常見製備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀醯亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu)，本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀醯亞胺 (N-hydroxysuccinimide)反應獲得。[4]
在piperidine溶液中，會被鹼分離。 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中，保護基可以在piperidine溶液中被去除，因此不會干擾胜肽鏈與樹脂之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性，可以與不對UV反應的化合物進行連結，得到帶有Fmoc團的衍生物，該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析，必須要先去除額外的螢光，因此不適合用於層析法
參考
- ^ Fmoc chloride （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at Sigma-Aldrich
- ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005.
- ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059.
- ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146. （原始內容存檔於2012-07-26）.