氯甲酸-9-芴甲酯

化合物

氯甲酸-9-芴甲酯(FMOC-Cl)是9-芴甲醇的氯甲酸酯。它用於使芴甲氧羰基(FMOC group)形成芴甲氧羰基氨基甲酸酯FMOC carbamate。

氯甲酸-9-芴甲酯[1]
IUPAC名
Chloroformic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
別名 9-芴甲氧羰酰氯;Fmoc-Cl
識別
CAS號 28920-43-6  checkY
PubChem 34367
ChemSpider 31647
SMILES
 
  • ClC(=O)OCC3c1ccccc1c2c3cccc2
InChI
 
  • 1/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
InChIKey IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYAT
性質
化學式 C15H11ClO2
摩爾質量 258.7 g·mol−1
熔點 62-64 °C
危險性
警示術語 R:R34
安全術語 S:S26 S36/37/39 S45
歐盟分類 Corrosive (C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

氯甲酸-9-芴甲酯可以由9-芴甲醇碳酰氯反應製備:[2]

 

反應

FMOC carbamate通常作為胺的保護基。例如:Fmoc-Cl的Fmoc基團會與胺基作用。[3]

 

其他常見製備芴甲氧羰基(Fmox group)的方法是透過9 - 芴基甲基琥珀酰亞胺基碳酸酯 9-fluorenylmethyl succinimidyl carbonate (FMOC-OSu),本身由Fmoc-Cl與雙環己基銨鹽(dicyclohexylammonium)中的N-羥基琥珀酰亞胺 (N-hydroxysuccinimide)反應獲得。[4]

 

在piperidine溶液中,會被鹼分離。 Fmoc保護基大量使用在胜肽鍵的合成法中,保護基可以在piperidine溶液中被去除,因此不會干擾胜肽鏈與樹脂之間的酸性連接物 此外Fmoc具有強螢光性,可以與不對UV反應的化合物進行連結,得到帶有Fmoc團的衍生物,該衍生物可以應用於反相液相層析析。使用FMOC-Cl分析,必須要先去除額外的熒光,因此不適合用於層析法

參考

  1. ^ Fmoc chloride頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) at Sigma-Aldrich
  2. ^ Carpino, Louis A.; Han, Grace Y. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (22): 3404. doi:10.1021/jo00795a005. 
  3. ^ Yamada, Kazuhiko; Hashizume, Daisuke; Shimizu, Tadashi; Ohki, Shinobu; Yokoyama, Shigeyuki. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, 888: 187. doi:10.1016/j.molstruc.2007.11.059. 
  4. ^ Paquet, A. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, 60 (8): 976. doi:10.1139/v82-146. (原始內容存檔於2012-07-26).