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假尿嘧啶核苷

化合物

假尿嘧啶核苷（Pseudouridine，簡稱Ψ或Q[1]）或稱5-核糖尿嘧啶（5-ribosyluracil）、假尿苷，是尿苷（U）的一種同分異構物，有別於尿苷中尿嘧啶以碳－氮鍵（C1-N1）與核糖相連，假尿嘧啶核苷中尿嘧啶和核糖是以碳－碳鍵（C1-C5）連接，故其結構較有彈性[2]，比尿苷多出了一個可形成氫鍵的位點，且在RNA中產生的重疊效應高於尿苷[3]。假尿嘧啶核苷最早於1951年發現，為細胞RNA中最常見的修飾，在三域生物中皆有，有A、U、C、G之外的「第五種核苷」之稱[4]。

假尿嘧啶核苷
IUPAC名
5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
別名 psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil
識別
CAS號 1445-07-4  checkY
PubChem 15047
ChemSpider 14319
SMILES
 
  • O=C1N\C=C(/C(=O)N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
 
  • 1/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChIKey PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLBY
ChEBI 17802
性質
化學式 C9H12N2O6
摩爾質量 244.20 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色粉末
溶解性（水） 易溶於水
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

假尿嘧啶核苷是細胞中最常見的RNA修飾，是轉錄後修飾的機制之一，在轉錄結束後由假尿苷合成酶（PUS）自尿苷轉化而來，此修飾可能影響RNA的結構、功能、位置與半衰期。mRNA、tRNA、rRNA、snRNA與snoRNA中均有發現假尿嘧啶核苷修飾，在tRNA與rRNA中可穩定RNA的結構，與其轉譯的功能相關[2][5][6]；在snRNA中則可促進剪接體對前體信使RNA（英語：pre-mRNA）的切割[7]；在mRNA中的功能仍不清楚，有研究顯示終止密碼子中的假尿嘧啶核苷可能會造成轉譯連讀（translation readthrough）[8]。假尿嘧啶核苷還可能被細胞用作識別自身與外來RNA的機制，即RIG-I和蛋白激酶R（英語：Protein kinase R）等先天免疫蛋白可識別不含有假尿嘧啶核苷的病毒RNA而啟動免疫反應[8]。

釀酒酵母的tRNAAla序列， Ψ即為假尿嘧啶核苷

參考文獻

  1. ^ Hamma, Tomoko; Ferré-D'Amaré, Adrian R. Pseudouridine Synthases. Chemistry & Biology. November 2006, 13 (11): 1125–1135. ISSN 1074-5521. PMID 17113994. doi:10.1016/j.chembiol.2006.09.009. 
  2. ^ 2.0 2.1 Gray, Michael Charette, Michael W. Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why. IUBMB Life. 2000-05-01, 49 (5): 341–351. ISSN 1521-6543. PMID 10902565. doi:10.1080/152165400410182. 
  3. ^ Zhao BS, He C. Pseudouridine in a new era of RNA modifications.. Cell Res. 2015, 25 (2): 153–4. PMC 4650566  . PMID 25367125. doi:10.1038/cr.2014.143. 
  4. ^ Katherine M. McKenney, Mary Anne T. Rubio, Juan D. Alfonzo. Chapter Two - The Evolution of Substrate Specificity by tRNA Modification Enzymes. The Enzymes 41. 2017: 51-88 [2021-04-23]. doi:10.1016/bs.enz.2017.03.002. （原始內容存檔於2021-04-25）. 
  5. ^ Ge, Junhui; Yu, Yi-Tao. RNA pseudouridylation: new insights into an old modification. Trends in Biochemical Sciences. April 2013, 38 (4): 210–218. ISSN 0968-0004. PMC 3608706  . PMID 23391857. doi:10.1016/j.tibs.2013.01.002. 
  6. ^ Rintala-Dempsey, Anne C.; Kothe, Ute. Eukaryotic stand-alone pseudouridine synthases – RNA modifying enzymes and emerging regulators of gene expression?. RNA Biology. 2017-01-03, 14 (9): 1185–1196. ISSN 1547-6286. PMC 5699540  . PMID 28045575. doi:10.1080/15476286.2016.1276150. 
  7. ^ Wu, Guowei; Radwan, Mohamed K.; Xiao, Mu; Adachi, Hironori; Fan, Jason; Yu, Yi-Tao. TheTORsignaling pathway regulates starvation-induced pseudouridylation of yeast U2 snRNA. RNA. 2016-06-07, 22 (8): 1146–1152. ISSN 1355-8382. PMC 4931107  . PMID 27268497. doi:10.1261/rna.056796.116. 
  8. ^ 8.0 8.1 Borchardt EK, Martinez NM, Gilbert WV. Regulation and Function of RNA Pseudouridylation in Human Cells.. Annu Rev Genet. 2020, 54: 309–336. PMC 8007080  . PMID 32870730. doi:10.1146/annurev-genet-112618-043830. 
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