菲啶

化合物

菲啶(Phenanthridine)是一種含氮雜環化合物,化學式C13H9N。菲啶是嵌入DNA並與之結合的熒光染料的骨架,使得核酸電泳後的膠片可以辨識核酸的相對位置,例如核酸染料溴化乙錠碘化丙錠吖啶是菲啶的同分異構體。

菲啶
IUPAC名
phenanthridine
識別
CAS號 229-87-8  checkY
PubChem 9189
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=NC3=CC=CC=C23
性質
化學式 C13H9N
摩爾質量 179.217 g·mol⁻¹
熔點 107.4°C
沸點 348.9°C
溶解性 微溶[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

發現與合成

菲啶於1891年由阿梅·百達英語Amé Pictet和H. J. 安克斯密特發現於苯甲醛苯胺縮合產物的熱解。[2]皮克特-休伯特反應(1899年)從N-酰基-2-對聯苯基苯胺在加熱與氯化鋅催化下生成菲啶。[3]

 

1931年,Morgan與Walls改進此方法,以硝基苯為溶劑,使用三氯氧磷催化,[4]該反應又稱為Morgan–Walls反應。[5]

類似的反應有比施勒-納皮耶拉爾斯基反應皮克特-施彭格勒反應

參考資料

  1. ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2 
  2. ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
  3. ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
  4. ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
  5. ^ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li