菲啶
化合物
菲啶（Phenanthridine）是一种含氮杂环化合物，化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架，使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置，例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。吖啶是菲啶的同分异构体。
| 菲啶 | |
|---|---|
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| IUPAC名 phenanthridine | |
| 识别 | |
| CAS号 | 229-87-8 
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| PubChem | 9189 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C13H9N |
| 摩尔质量 | 179.217 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 107.4°C |
| 沸点 | 348.9°C |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
发现与合成
菲啶于1891年由阿梅·百达和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛与苯胺缩合产物的热解。[2]皮克特-休伯特反应（1899年）从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。[3]
1931年，Morgan与Walls改进此方法，以硝基苯为溶剂，使用三氯氧磷催化，[4]该反应又称为Morgan–Walls反应。[5]
类似的反应有比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特－施彭格勒反应。
参考资料
- ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
- ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
- ^ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li