菲啶
化合物
菲啶（Phenanthridine）是一種含氮雜環化合物，化學式C13H9N。菲啶是嵌入DNA並與之結合的螢光染料的骨架，使得核酸電泳後的膠片可以辨識核酸的相對位置，例如核酸染料溴化乙錠和碘化丙錠。吖啶是菲啶的同分異構體。
| 菲啶 | |
|---|---|
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| IUPAC名 phenanthridine | |
| 識別 | |
| CAS號 | 229-87-8 
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| PubChem | 9189 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C13H9N |
| 莫耳質量 | 179.217 g·mol⁻¹ |
| 熔點 | 107.4°C |
| 沸點 | 348.9°C |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
發現與合成
菲啶於1891年由阿梅·百達和H. J. 安克斯密特發現於苯甲醛與苯胺縮合產物的熱解。[2]皮克特-休伯特反應（1899年）從N-醯基-2-對聯苯基苯胺在加熱與氯化鋅催化下生成菲啶。[3]
1931年，Morgan與Walls改進此方法，以硝基苯為溶劑，使用三氯氧磷催化，[4]該反應又稱為Morgan–Walls反應。[5]
類似的反應有比施勒－納皮耶拉爾斯基反應和皮克特－施彭格勒反應。
參考資料
- ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–460, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phenanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 doi:10.1002/jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 doi:10.1002/cber.18960290206
- ^ CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039/JR9310002447
- ^ Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li